安息香酸の化学的性質

安息香酸は、芳香族カルボン酸として化学的に分類される固体の白色結晶性物質です。 その分子式はC7H6O2と書くことができます。 その化学的性質は、各分子が芳香環構造に結合した酸性カルボキシル基で構成されているという事実に基づいています。 カルボキシル基は反応を受けて、塩、エステル、酸ハロゲン化物などの生成物を形成する可能性があります。 芳香環は、スルホン化、ニトロ化、ハロゲン化などの反応を起こす可能性があります。

芳香族カルボン酸の中で、安息香酸は最も単純な分子構造を持ち、単一のカルボキシル基（COOH）がベンゼン環の炭素原子に直接結合しています。 ベンゼン分子（分子式C6H6）は、6つの炭素原子の芳香環で構成されており、各炭素原子に水素原子が結合しています。 安息香酸分子では、COOH基が芳香環のH原子の1つに置き換わります。 この構造を示すために、安息香酸（C7H6O2）の分子式はしばしばC6H5COOHと表記されます。

安息香酸の化学的性質は、この分子構造に基づいています。 特に、安息香酸の反応は、カルボキシル基または芳香環の修飾を伴う可能性がある。

安息香酸の酸性部分はカルボキシル基であり、塩基と反応して塩を形成します。 たとえば、水酸化ナトリウム（NaOH）と反応して、イオン性化合物である安息香酸ナトリウム（C6H5COO- Na +）を生成します。 安息香酸と安息香酸ナトリウムの両方が食品防腐剤として使用されています。

安息香酸はアルコールと反応してエステルを生成します。 たとえば、エチルアルコール（C2H5OH）を使用すると、安息香酸は安息香酸エチル、エステル（C6H5CO-O-C2H5）を形成します。 安息香酸のいくつかのエステルは可塑剤です。

五塩化リン（PCl5）または塩化チオニル（SOCl2）と反応すると、安息香酸が反応して塩化ベンゾイル（C6H5COCl）を形成します。これは、酸（またはアシル）ハロゲン化物として分類されます。 塩化ベンゾイルは反応性が高く、他の製品の形成に使用されます。 たとえば、アンモニア（NH3）またはアミン（メチルアミン、CH3-NH2など）と反応して、アミド（ベンズアミド、C6H5CONH2）を形成します。

安息香酸と発煙硫酸（H2SO4）との反応により、芳香環がスルホン化され、官能基SO3Hが芳香環の水素原子に置き換わります。 製品は主にメタスルホ安息香酸（SO3H-C6H4-COOH）です。 接頭辞「メタ」は、官能基が、カルボキシル基の結合点に対して3番目の炭素原子に結合していることを示します。

安息香酸は、触媒としての硫酸の存在下で濃硝酸（HNO3）と反応し、環のニトロ化を引き起こします。 初期生成物は主にメタニトロ安息香酸（NO2-C6H4-COOH）であり、官能基NO2がカルボキシル基に対してメタ位置で環に結合しています。

塩化第二鉄（FeCl3）などの触媒の存在下で、安息香酸は塩素（Cl2）などのハロゲンと反応して、メタクロロ安息香酸（Cl-C6H4-COOH）などのハロゲン化分子を形成します。 この場合、塩素原子は、カルボキシル基に対してメタ位置で環に結合しています。