מדוע חומצה בנזואית מסיסה מעט במים?

בנזן, C6H6, הוא פחמימן המצוי בנפט גולמי, ומרכיב עיקרי בבנזין. הוא משמש לייצור סיבים סינתטיים, חומרי ניקוי ואפילו סמים. אתה יכול להפיק חומצה בנזואית, מבנה כימי C6H5COOH, מבנזין על ידי איחוד מולקולת הבנזן המסיסת במים עם קבוצת חומצות קרבוקסיליות, (-COOH). זה מייצר אבקה לבנה מסיסה במים, עם ריח נעים, המשמשת לחומרי טעם וריח. היווצרות החומצה הבנזואית קשורה ל"מיזגיות ". מים יכולים להיצמד לחומצה בנזואית באמצעות קשירת מימן. מעבר לכך, מולקולות מים יכולות לייצב את היווצרותו של יון "benozate".

TL; DR (ארוך מדי; לא קרא)

לחומצה בנזואית מסיסות נמוכה במים בטמפרטורת החדר מכיוון שעיקר המולקולה אינה קוטבית. בטמפרטורות גבוהות יותר, המסיסות עולה.

הסיבה העיקרית לכך שחומצה בנזואית מתמוססת מעט במים קרים היא שלמרות שקבוצת החומצה הקרבוקסילית היא קוטבית, עיקר מולקולת החומצה הבנזואית אינה קוטבית (המים הם קוטביים). רק הקבוצה הקרבוקסילית היא הקוטבית. בנוסף, אין מבנים מייצבים פנימיים המעדיפים קרבוקסילאט, -COO (-), על פני חומצה קרבוקסילית, -COOH.

כאשר אינם נמצאים במים, שתי מולקולות של חומצה בנזואית עשויות ליצור מה שמכונה דימר. במקרה זה מולקולה אחת מימן קשורה למולקולה השנייה.

בנוכחות מים, אם כי חסרי יינון, מים יכולים להיקשר מימן לחומצה בנזואית. לכן:

C6H5COOH + H2O → C6H5COO - H - OH2.

מין כזה שקשור למימן עשוי להגיע לנקודת יינון.

מעבר ליצירת קשרי מימן, יינון מלא יכול להתרחש אם יש גורם סיבתי כלשהו שמכריח זאת. בסיסים יכולים לכפות יינון, אך במידה מוגבלת מים מייצרים יינון, על פי משוואת התגובה הבאה:

C6H5COOH + H2O → C6H5COO (-) + H3O (+)

יינון מבטיח מסיסות במים, מכיוון שמים הם ממס קוטבי.

הוספת חום מגדילה מאוד את המסיסות מכיוון שחלק מהאנרגיה המוגברת מאריכה מספיק את קשרי המימן, כך שייווצר יינון. יונים הם בהגדרה קוטביים, כך שהאמיתות הכללית, כמו מתמוססת כמו, מעידה על כך שהיונים יתמוססו במים.

בנוסף לשינויים בטמפרטורה, ישנן דרכים אחרות להגביר או להפחית את המסיסות במים של חומצה בנזואית. תוספת של חומצה חזקה מקטינה את היינון באמצעות אפקט "יון משותף". הגדלת ה- pH מגבירה את יינון החומצה הבנזואית, ואולי מובילה לתגובה.

המסיסות שלה במים אמנם נמוכה, אך חומצה בנזואית מסיסה בממיסים אחרים. חלק מנתוני המסיסות החזויים הגבוהים יותר של ממסים נפוצים כוללים 3.85M עבור הקסאן ו- 9.74M עבור אתיל אצטט.