Cómo calcular el pKa del ácido acético

La última vez que disfrutó un poco de aderezo agrio en una ensalada, o quizás solo un chorrito de vinagre balsámico, Probablemente estabas demasiado ocupado saboreando la experiencia del hormigueo gustativo para apreciar la química.

Una impresionante variedad de sabores y tipos de vinagre de pimienta en el mercado y, a finales de la década de 2010, incluso "beber vinagre" se había abierto camino en los estantes de las tiendas naturistas y de abarrotes en todo Estados Unidos. Estados. Pero todos ellos tienen al menos una cosa en común: el ingrediente que le da a estos aderezos y salsas su distintivo "chispa" es una molécula llamada ácido acético.

Los usos del ácido acético no se limitan al mundo de los condimentos, aunque este es sin duda el primer pasillo del supermercado en el que buscar si de repente se financia en la necesidad de este compuesto. En términos de su química ácido-base, no es un ácido especialmente fuerte, por lo que los peligros del ácido acético son más mundanos que los de los ácidos más corrosivos como el ácido sulfúrico.

Pero antes de sumergirse en ácido acético específicamente (¡con un traje de neopreno!), Debe estar familiarizado con la química ácido-base en general y cómo los ácidos y las bases se pueden utilizar para manipular entre sí, el agua y el pH (acidez o basicidad) de soluciones. Luego, obtendrá ejemplos de cómo se usa y prepara el ácido acético y dónde aparece en el mundo. Cuando termines, ¡lo último que debes sentir es un sabor amargo en la boca!

Se han propuesto varias definiciones de ácidos y bases a lo largo de los siglos y, en su mayor parte, son complementarias al basarse en conocimientos previos en lugar de suplantarlos.

Estos compuestos fueron identificados por tener propiedades únicas hace muchos siglos (algunos ácidos tienen notablemente la capacidad de corroer el metal), pero no fue hasta finales del siglo XIX cuando se propuso una definición formal. En ese momento, Svante Arrhenius definió un ácido como una sustancia que aumenta la concentración de iones de hidrógeno en el agua.

Cuando se agrega un ácido al agua, se disocia en un protón y lo que quede (más sobre eso en un momento). Porque el agua no existe únicamente como un mar de H intacto₂O moléculas, sino más bien como una combinación de H₂O y cierto número de H "gratis"⁺ y oh^– iones.

Esto significa que, en efecto, puede servir tanto como ácido como como base. H₂El propio O puede actuar como base aceptando que un protón se convierta en lo que se llama ion hidronio (H₃O⁺). Puede ver que agregar un ion hidronio a un ion hidróxido produce la materia prima adecuada para 2 moléculas de H₂O para formar.

Otras definiciones de ácidos y bases ayudan a explicar casos especiales que no parecen tener sentido a simple vista, como el hecho de que el amoníaco (NH₃) puede servir como base a pesar de no poder donar un grupo hidroxilo.

Esto se debe a que los ácidos pueden verse alternativamente como donantes de protones y bases como aceptores de protones; mejor aún, los ácidos pueden tratarse como aceptores de pares de electrones y bases como donantes de pares de electrones.

Toda esta charla de soluciones asume que los lectores saben cuáles son. Independientemente, nunca está de más revisar un concepto fundamental de la química que es relevante para el ácido acético y otros innumerables compuestos.

La mayoría de las reacciones sobre las que leerá o incluso probará en el laboratorio ocurren en un solución acuosa, que es un nombre elegante para un compuesto sólido (un soluto) disuelto en agua (más generalmente, una solución requiere un solvente líquido, pero no tiene que ser agua).

Cuando ciertos sólidos, especialmente compuestos iónicos, se colocan en solución, se disuelven fácilmente y, a menudo, esto es una consecuencia de las propiedades específicas del soluto y el solvente. El agua, por ejemplo, es una molécula polar y también contiene fuertes enlaces de hidrógeno.

Cuando la sal de mesa, o NaCl, se coloca en agua, sus enlaces iónicos no coinciden con las propiedades electroquímicas del agua y se deshacen. Entonces un⁺ y Cl^– los iones luego encuentran su camino hacia los espacios entre las moléculas de agua intactas.

Con ácidos y bases, las fuerzas impulsoras para la disolución son diferentes, pero el resultado sigue siendo la formación de iones. El ion hidronio (del protón donado) representa el catión, mientras que el anión se llama base conjugada. En nomenclatura, aquí es de donde proviene el sufijo "ate": cuando el ácido acético se disocia en sus iones componentes, la base conjugada que queda en solución se llama acetato.

El ácido acético también se conoce como ácido etanoico y con menos frecuencia como ácido metano carboxílico. Tiene la fórmula química C₂H₄O₂, aunque generalmente se escribe CH₃COOH para indicar que es un ácido carboxílico.

Estos son ácidos que contienen un grupo carboxilo, que es un átomo de carbono terminal con doble enlace de oxígeno y un grupo hidroxilo. El átomo de H del grupo hidroxilo es el protón ácido del compuesto.

El ácido acético tiene un peso molecular de 60,05 gramos por mol (g / mol). La densidad del ácido acético es de 1.053 g / mol a temperatura ambiente en forma líquida, aunque también puede existir como sólido. El pKa del ácido acético es 4,76, que es el valor de pH en el que la mitad del ácido estará intacta y la otra mitad en forma iónica.

• La fórmula del ion acetato (la base conjugada del ácido acético) es CH₃ARRULLO-.

El ácido acético se puede combinar con azúcares, especias y otros alimentos para hacer varios vinagres, pero también es importante fuera del mundo culinario. Los compuestos poliméricos como el acetato de vinilo se utilizan en la fabricación de plásticos, mientras que el acetato de celulosa se utiliza en la industria fotográfica.

El acetato es un compuesto importante en bioquímica porque se puede combinar con una molécula llamada coenzima A (CoA) para crear acetil-CoA, una sustancia química importante en la respiración celular (en particular, el ciclo de Krebs o ciclo del ácido cítrico que se produce en las mitocondrias).
El ácido acético se produce de varias formas: mediante la oxidación del acetaldehído, mediante la oxidación del etanol (alcohol etílico) y mediante la oxidación del butano o buteno. También se puede fabricar a gran escala a partir del alcohol de un carbono. metanol.

Los ácidos son corrosivos y pueden dañar la piel, los ojos y otros tejidos orgánicos. No trate el hecho de que el vinagre es potable o que el ácido acético se califica como "débil" como una excusa para ser descuidado. Si solo 1 parte de cada 20 de la mayoría de los vinagres es ácido acético y el resto agua, imagina cómo se sentiría con toda su potencia.

Los ácidos pueden dañar más que solo la piel porque algunos son volátiles y se evaporan fácilmente; esto significa que podría terminar inhalando sustancias químicas que podrían irritar el revestimiento de las fosas nasales y la garganta.

Como pauta general, siempre use protección para los ojos y las manos cuando trabaje con ácidos y bases, sin importar la molaridad o la identidad del ácido o la base. De hecho, no para terminar con una nota "amarga", pero siempre debes usar precauciones de seguridad en los laboratorios de química, ¡especialmente si quieres seguir haciendo más de ellas!