Las reacciones de hidrólisis ocurren cuando los compuestos orgánicos reaccionan con el agua. Se caracterizan por la división de una molécula de agua en un grupo de hidrógeno y un hidróxido, uniéndose uno o ambos a un producto de partida orgánico. La hidrólisis generalmente requiere el uso de un catalizador ácido o básico y se usa en la síntesis de muchos compuestos útiles. El término "hidrólisis" significa literalmente dividir con agua; el proceso inverso, cuando se forma agua en una reacción, se llama condensación.
El mecanismo de hidrólisis
La hidrólisis del derivado del ácido carboxílico es un tipo de reacción llamada sustitución de acilo. Un grupo acilo presenta un doble enlace carbono-oxígeno, en el que hay un diferencial de carga pequeño pero crucial. Las reacciones ocurren en el acilo porque los reactivos son atraídos por el átomo de carbono ligeramente eléctricamente positivo o por el átomo de oxígeno ligeramente electronegativo. El mecanismo de reacción general para la sustitución de acilo es: R-C (= O) -X + E-Y -> R-C (= O) -Y + E-X, donde E es un grupo electrófilo, lo que significa que se siente atraído por átomos cargados negativamente, e Y es un grupo nucleofílico, por lo que se siente atraído por átomos cargados positivamente átomos. R denota un grupo funcional, como un hidrocarburo que no participa en la reacción. Los ejemplos de X incluyen cloro o bromo para un cloruro o bromuro de ácido, un -OR para un éster carboxílico o un -N (R) _2 de amidas.
Fabricación de jabón como ejemplo de hidrólisis catalizada por base
La fabricación de jabón, también llamada saponificación, es una de las reacciones de hidrólisis más comunes. El jabón fue producido por primera vez por los sumerios hace al menos 5.000 años, casi con certeza por accidente. Los sumerios y las razas posteriores descubrieron que la mezcla de cenizas u otra sustancia alcalina con aceite o grasa producía una sustancia que era excelente para eliminar la suciedad de la piel y la ropa. Esto sucedió porque el álcali reaccionó con los aceites para producir jabón. El método moderno para producir jabón comprende hacer reaccionar un ácido graso con una base, como el hidróxido de sodio. Esto produce una sal de ácido graso, que solubiliza sustancias que de otro modo no serían solubles en agua, como aceite y grasa. La saponificación es un ejemplo de una reacción catalizada basada, con la base actuando como material de partida y como catalizador.
Otros mecanismos de hidrólisis
Los ácidos también pueden usarse como catalizadores para iniciar reacciones en el grupo acilo. El agua acidificante produce un ion hidronio reactivo que está cargado positivamente y, por lo tanto, es fuertemente atraído por el oxígeno del grupo acilo. Los dos grupos se unen para formar un intermedio en el que el carbono acilo se vuelve electronegativo y atractivo para un nucleófilo, como los pares de electrones solitarios en el oxígeno de una molécula de agua. Un segundo intermedio se reorganiza para escindir un enlace sencillo carbono-oxígeno para producir un ácido carboxílico y agua.
Hidrólisis de proteínas
Dado que todos los sistemas biológicos existen en el agua, es comprensible que las reacciones de hidrólisis sean comunes en los organismos vivos. Las proteínas se forman uniendo los aminoácidos en cadenas largas. Estos aminoácidos se unen haciendo reaccionar un grupo carboxílico en un aminoácido con un grupo amina en otro con la generación de agua en un proceso llamado condensación. El proceso inverso, la hidrólisis, hace que las proteínas se dividan en sus aminoácidos constituyentes. Esto es muy útil para determinar la estructura de proteínas en un proceso llamado análisis de aminoácidos.