Benzen, C6H6, ham petrolde bulunan bir hidrokarbondur ve benzinin önemli bir bileşenidir. Sentetik lifler, deterjanlar ve hatta ilaçlar yapmak için kullanılır. Suda çözünmeyen benzen molekülünü bir karboksilik asit grubu (-COOH) ile birleştirerek benzenden C6H5COOH kimyasal yapısı olan benzoik asit türetebilirsiniz. Bu, tatlandırıcılar ve parfüm için kullanılan suda çözünür, hoş kokulu beyaz bir toz üretir. Benzoik asit oluşumu "iyonize edilebilirlik" ile ilgilidir. Su, hidrojen bağı ile benzoik aside bağlanabilir. Bunun ötesinde, su molekülleri “benzoat” iyonunun oluşumunu stabilize edebilir.
TL; DR (Çok Uzun; Okumadım)
Benzoik asit, molekülün büyük kısmı polar olmadığı için oda sıcaklığındaki suda düşük çözünürlüğe sahiptir. Daha yüksek sıcaklıklarda çözünürlük artar.
Düşük Çözünürlüğün Birincil Nedeni
Benzoik asidin soğuk suda çok az çözünmesinin başlıca nedeni, karboksilik asit grubu polar olmasına rağmen benzoik asit molekülünün büyük kısmının polar olmamasıdır (su polardır). Sadece polar olan karboksilik gruptur. Ek olarak, karboksilik asit, -COOH üzerinde karboksilat, -COO(-), lehine dahili stabilize edici yapılar yoktur.
Hidrojen bağı
Su olmadığında, iki molekül benzoik asit, dimer denilen şeyi oluşturabilir. Bu durumda, bir molekül ikinci moleküle hidrojen bağı yapar.
Suyun varlığında, iyonlaşma olmamasına rağmen, su benzoik aside hidrojen bağı yapabilir. Böylece:
C6H5COOH + H2O → C6H5COO--H--OH2.
Böyle bir hidrojen bağlı tür, iyonlaşma noktasına gidebilir.
iyonlaşma
Hidrojen bağı oluşumunun ötesinde, bunu zorlayacak bir nedensel ajan varsa tam iyonlaşma gerçekleşebilir. Bazlar iyonizasyonu zorlayabilir, ancak sınırlı bir dereceye kadar su, aşağıdaki reaksiyon denklemine göre iyonizasyon üretir:
C6H5COOH + H2O → C6H5COO(-) + H3O(+)
Su polar bir çözücü olduğundan iyonizasyon suda çözünürlüğü garanti eder.
Isı Çözünürlüğü Artırır
Isı eklenmesi çözünürlüğü büyük ölçüde artırır çünkü artan enerjinin bir kısmı hidrojen bağlarını yeterince uzatır, böylece iyonlaşma meydana gelir. İyonlar tanım gereği polardır, bu nedenle genel gerçeklik, benzer çözülür, iyonların daha sonra suda çözüleceğini gösterir.
Artan Çözünürlük
Sıcaklık değişikliklerine ek olarak, benzoik asidin suda çözünürlüğünü arttırmanın veya azaltmanın başka yolları da vardır. Kuvvetli bir asit ilavesi, "ortak iyon" etkisiyle iyonlaşmayı azaltır. pH'ın arttırılması, benzoik asidin iyonlaşmasını arttırır ve belki de reaksiyona yol açar.
Benzoik Asit ve Diğer Çözücüler
Sudaki çözünürlüğü düşük olmasına rağmen, benzoik asit diğer çözücülerde çözünür. Yaygın çözücüler için daha yüksek tahmin edilen çözünürlük rakamlarından bazıları, heksan için 3.85M ve etil asetat için 9.74M'dir.