Organik bileşikler su ile reaksiyona girdiğinde hidroliz reaksiyonları meydana gelir. Bir su molekülünün bir hidrojen ve bir hidroksit grubuna ayrılması ve bunlardan birinin veya her ikisinin bir organik başlangıç ürününe bağlanmasıyla karakterize edilirler. Hidroliz genellikle bir asit veya baz katalizörünün kullanılmasını gerektirir ve birçok faydalı bileşiğin sentezinde kullanılır. "Hidroliz" terimi, kelimenin tam anlamıyla su ile ayrılma anlamına gelir; Bir reaksiyonda su oluştuğunda gerçekleşen ters işleme yoğuşma denir.
Hidroliz Mekanizması
Karboksilik asit türevi hidrolizi, asil ikamesi adı verilen bir reaksiyon türüdür. Bir asil grubu, üzerinde küçük ama çok önemli bir yük farkının olduğu bir karbon-oksijen çift bağına sahiptir. Reaksiyonlar açilde meydana gelir çünkü reaktanlar ya hafif elektriksel olarak pozitif karbon atomuna ya da hafif elektronegatif oksijen atomuna çekilir. Asil ikamesi için genel reaksiyon mekanizması şöyledir: R-C(=O)-X + E-Y -> R-C(=O)-Y + E-X, burada E bir elektrofilik gruptur, yani negatif yüklü atomlara çekilir ve Y bir nükleofilik gruptur ve bu nedenle pozitif yüklü atomlara çekilir atomlar. R, reaksiyonda yer almayan bir hidrokarbon gibi fonksiyonel bir grubu belirtir. X örnekleri, bir asit klorür veya bromür için klor veya brom, bir karboksilik ester için bir -OR veya amidlerden bir -N(R)_2 içerir.
Baz Katalizli Hidroliz Örneği Olarak Sabun Yapımı
Sabunlaşma olarak da adlandırılan sabun yapmak, en yaygın hidroliz reaksiyonlarından biridir. Sabun ilk olarak en az 5.000 yıl önce Sümerler tarafından, neredeyse kesinlikle tesadüfen üretildi. Sümerler ve sonraki ırklar, küllerin veya başka bir alkalin maddenin yağ veya katı yağ ile karıştırılmasının, deriden ve giysilerden kiri çıkarmada mükemmel bir madde ürettiğini keşfettiler. Bu, alkalinin sabun üretmek için yağlarla reaksiyona girmesi nedeniyle oldu. Sabun üretmeye yönelik modern yöntem, bir yağ asidinin sodyum hidroksit gibi bir baz ile reaksiyona sokulmasını içerir. Bu, aksi takdirde yağ ve gres gibi suda çözünmeyen maddeleri çözündüren bir yağ asidi tuzu üretir. Sabunlaştırma, bazın hem başlangıç materyali hem de katalizör görevi gördüğü, bazlı katalize reaksiyonun bir örneğidir.
Diğer Hidroliz Mekanizmaları
Asitler, asil grubunda reaksiyonları başlatmak için katalizör olarak da kullanılabilir. Asitleştirici su, pozitif yüklü ve bu nedenle asil grubu üzerindeki oksijene güçlü bir şekilde çekilen reaktif bir hidronyum iyonu üretir. İki grup, asil karbonun elektronegatif hale geldiği ve bir su molekülünün oksijenindeki yalnız elektron çiftleri gibi bir nükleofil için çekici hale geldiği bir ara ürün oluşturmak üzere birleşir. İkinci bir ara madde, bir karboksilik asit ve su üretmek için bir karbon-oksijen tek bağını parçalamak üzere yeniden düzenlenir.
Proteinlerin Hidrolizi
Biyolojik sistemlerin hepsinin suda var olduğu göz önüne alındığında, canlı organizmalarda hidroliz reaksiyonlarının yaygın olduğu anlaşılabilir. Proteinler, amino asitlerin uzun zincirler halinde birbirine bağlanmasıyla oluşur. Bu amino asitler, bir amino asit üzerindeki bir karboksilik grubu ile bir diğerindeki bir amin grubu ile reaksiyona girerek, yoğunlaşma adı verilen bir işlemde su üretimi ile bağlanır. Ters işlem, hidroliz, proteinlerin kendilerini oluşturan amino asitlere bölünmesine neden olur. Bu, amino asit analizi adı verilen bir süreçte proteinlerin yapısını belirlemede çok faydalıdır.