คุณสมบัติทางเคมีของกรดเบนโซอิก

กรดเบนโซอิกเป็นสารที่เป็นของแข็งและเป็นผลึกสีขาว ซึ่งจัดอยู่ในประเภททางเคมีเป็นกรดอะโรมาติกคาร์บอกซิลิก สูตรโมเลกุลของมันสามารถเขียนเป็น C7H6O2 คุณสมบัติทางเคมีของมันขึ้นอยู่กับข้อเท็จจริงที่ว่าแต่ละโมเลกุลประกอบด้วยกลุ่มคาร์บอกซิลที่เป็นกรดซึ่งติดอยู่กับโครงสร้างวงแหวนอะโรมาติก หมู่คาร์บอกซิลสามารถเกิดปฏิกิริยาเพื่อสร้างผลิตภัณฑ์ เช่น เกลือ เอสเทอร์ และแอซิดเฮไลด์ วงแหวนอะโรมาติกสามารถเกิดปฏิกิริยา เช่น ซัลโฟเนชัน ไนเตรชั่น และฮาโลเจน

ในบรรดากรดอะโรมาติกคาร์บอกซิลิก กรดเบนโซอิกมีโครงสร้างโมเลกุลที่ง่ายที่สุด ซึ่งกลุ่มคาร์บอกซิลเดี่ยว (COOH) จะถูกยึดโดยตรงกับอะตอมของคาร์บอนของวงแหวนเบนซีน โมเลกุลของเบนซีน (สูตรโมเลกุล C6H6) ประกอบด้วยวงแหวนอะโรมาติกของอะตอมของคาร์บอนหกอะตอม โดยมีอะตอมไฮโดรเจนติดอยู่กับอะตอมของคาร์บอนแต่ละอะตอม ในโมเลกุลของกรดเบนโซอิก กลุ่ม COOH จะแทนที่อะตอม H ตัวใดตัวหนึ่งบนวงแหวนอะโรมาติก เพื่อบ่งชี้โครงสร้างนี้ สูตรโมเลกุลของกรดเบนโซอิก (C7H6O2) มักเขียนเป็น C6H5COOH

คุณสมบัติทางเคมีของกรดเบนโซอิกขึ้นอยู่กับโครงสร้างโมเลกุลนี้ โดยเฉพาะอย่างยิ่ง ปฏิกิริยาของกรดเบนโซอิกอาจเกี่ยวข้องกับการดัดแปลงของกลุ่มคาร์บอกซิลหรือวงแหวนอะโรมาติก

ส่วนที่เป็นกรดของกรดเบนโซอิกคือหมู่คาร์บอกซิล และมันทำปฏิกิริยากับเบสเพื่อสร้างเกลือ ตัวอย่างเช่น ทำปฏิกิริยากับโซเดียมไฮดรอกไซด์ (NaOH) เพื่อผลิตโซเดียมเบนโซเอต ซึ่งเป็นสารประกอบไอออนิก (C6H5COO- Na+) ทั้งกรดเบนโซอิกและโซเดียมเบนโซเอตใช้เป็นสารกันบูดในอาหาร

กรดเบนโซอิกทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์เพื่อผลิตเอสเทอร์ ตัวอย่างเช่น ด้วยเอทิลแอลกอฮอล์ (C2H5OH) กรดเบนโซอิกจะสร้างเอทิลเบนโซเอต ซึ่งเป็นเอสเทอร์ (C6H5CO-O-C2H5) เอสเทอร์ของกรดเบนโซอิกบางชนิดเป็นพลาสติไซเซอร์

ด้วยฟอสฟอรัสเพนตาคลอไรด์ (PCl5) หรือไทโอนิลคลอไรด์ (SOCl2) กรดเบนโซอิกทำปฏิกิริยาเพื่อสร้างเบนโซอิลคลอไรด์ (C6H5COCl) ซึ่งจัดเป็นกรด (หรือเอซิล) เฮไลด์ เบนโซอิลคลอไรด์มีปฏิกิริยาสูงและใช้เพื่อสร้างผลิตภัณฑ์อื่นๆ ตัวอย่างเช่น ทำปฏิกิริยากับแอมโมเนีย (NH3) หรือเอมีน (เช่น เมทิลลามีน, CH3-NH2) เพื่อสร้างเอไมด์ (เบนซาไมด์, C6H5CONH2)

ปฏิกิริยาของกรดเบนโซอิกกับกรดซัลฟิวริกที่เป็นควัน (H2SO4) ทำให้เกิดซัลโฟเนชันของวงแหวนอะโรมาติก ซึ่งกลุ่มฟังก์ชัน SO3H จะแทนที่อะตอมไฮโดรเจนบนวงแหวนอะโรมาติก ผลิตภัณฑ์ส่วนใหญ่เป็นกรด meta-sulfobenzoic (SO3H-C6H4-COOH) คำนำหน้า "เมตา" บ่งชี้ว่าหมู่ฟังก์ชันถูกยึดติดกับอะตอมของคาร์บอนที่สามที่สัมพันธ์กับจุดยึดติดของกลุ่มคาร์บอกซิล

กรดเบนโซอิกทำปฏิกิริยากับกรดไนตริกเข้มข้น (HNO3) โดยมีกรดซัลฟิวริกเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา นำไปสู่การไนเตรตของวงแหวน ผลิตภัณฑ์เริ่มต้นส่วนใหญ่เป็นกรดเมตา-ไนโตรเบนโซอิก (NO2-C6H4-COOH) ซึ่งกลุ่มฟังก์ชัน NO2 ติดอยู่กับวงแหวนที่ตำแหน่งเมตาที่สัมพันธ์กับกลุ่มคาร์บอกซิล

เมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยา เช่น เฟอริกคลอไรด์ (FeCl3) กรดเบนโซอิกทำปฏิกิริยากับฮาโลเจน เช่น คลอรีน (Cl2) เพื่อสร้างโมเลกุลที่มีฮาโลเจน เช่น กรดเมตา-คลอโรเบนโซอิก (Cl-C6H4-COOH) ในกรณีนี้ อะตอมของคลอรีนจะติดอยู่กับวงแหวนที่ตำแหน่งเมตาที่สัมพันธ์กับกลุ่มคาร์บอกซิล