Benzen, C6H6, je ogljikovodik v surovi nafti in glavna sestavina bencina. Uporablja se za izdelavo sintetičnih vlaken, detergentov in celo zdravil. Iz benzena lahko dobite benzojsko kislino, kemične strukture C6H5COOH, z združitvijo v vodi netopne molekule benzena s skupino karboksilne kisline (-COOH). Tako nastane v vodi topen, v prijetnem vonju bel prah, ki se uporablja za arome in parfume. Tvorba benzojske kisline je povezana z ionizacijo. Voda se lahko veže na benzojsko kislino z vodikovim vezanjem. Poleg tega molekule vode lahko stabilizirajo tvorbo iona "benozata".
TL; DR (predolgo; Nisem prebral)
Benzojska kislina ima majhno topnost v vodi s sobno temperaturo, ker je glavnina molekule nepolarna. Pri višjih temperaturah se topnost poveča.
Primarni razlog za nizko topnost
Primarni razlog, da se benzojska kislina v hladni vodi le malo raztopi, je, da čeprav je skupina karboksilne kisline polarna, je večina molekule benzojske kisline nepolarna (voda je polarna). Polarna je le karboksilna skupina. Poleg tega ni notranjih stabilizirajočih struktur, ki bi dajale prednost karboksilatu -COO (-) v primerjavi s karboksilno kislino -COOH.
Vodikova vezava
Kadar ni v prisotnosti vode, lahko dve molekuli benzojske kisline tvorita tako imenovani dimer. V tem primeru se ena molekula veže na drugo molekulo.
V prisotnosti vode, čeprav ji primanjkuje ionizacije, se voda lahko veže na benzojsko kislino. Tako:
C6H5COOH + H2O → C6H5COO - H - OH2.
Takšna vrsta, vezana na vodik, lahko pride do točke ionizacije.
Ionizacija
Poleg tvorbe vodikove vezi lahko pride do popolne ionizacije, če obstaja nekaj povzročitelja, ki to prisili. Baze lahko prisilijo ionizacijo, vendar voda v omejeni meri povzroči ionizacijo v skladu z naslednjo reakcijsko enačbo:
C6H5COOH + H2O → C6H5COO (-) + H3O (+)
Ionizacija zagotavlja topnost v vodi, saj je voda polarno topilo.
Toplota povečuje topnost
Dodajanje toplote močno poveča topnost, ker nekaj povečane energije v zadostni meri podaljša vodikove vezi, tako da pride do ionizacije. Ioni so po definiciji polarni, zato splošni truizem, podobno kot se topi, kaže, da se bodo ioni nato raztopili v vodi.
Povečanje topnosti
Poleg temperaturnih sprememb obstajajo še drugi načini za povečanje ali zmanjšanje topnosti benzojske kisline v vodi. Dodatek močne kisline zmanjša ionizacijo z učinkom "skupnega iona". Povečanje pH poveča ionizacijo benzojske kisline, kar lahko privede do reakcije.
Benzojska kislina in druga topila
Čeprav je njegova topnost v vodi nizka, je benzojska kislina topna v drugih topilih. Nekatere višje napovedane vrednosti topnosti za običajna topila vključujejo 3,85 M za heksan in 9,74 M za etil acetat.