Benzén je najjednoduchší uhľovodík patriaci do triedy organických zlúčenín známych ako aromáty. Jeho vzorec C6H6 odráža jeho kruhovú štruktúru, v ktorej všetkých šesť atómov uhlíka spája elektróny rovnako a väzby uhlík-uhlík sú medzi jednoduchými a dvojitými väzbami. Pri izbovej teplote je benzén bezfarebná kvapalina s vôňou „sladkého benzínu“. Benzén vrie pri 176,2 stupňov Fahrenheita a mrzne pod 41,9 stupňov Fahrenheita. Benzén je nebezpečná chemikália, ktorá je vysoko horľavá a karcinogénna. Prirodzene sa vyskytuje ako zložka ropy a existuje niekoľko spôsobov jej prípravy.
Krakovacia ropa
Príprava benzénu zo surovej ropy pomocou tepla sa nazýva krakovanie. Cracking je viackrokový proces, pri ktorom zariadenie odparuje surovú ropu, dodáva paru a potom krátko prechádza plynnou zmesou cez pec pri teplotách medzi 1 300 a 1 650 stupňov Fahrenheita. Výsledná zmes uhľovodíkov sa nazýva surový pyrolýzny plyn. Rozpúšťadlá, zvyčajne alkoholy, potom extrahujú benzén a ďalšie aromatické zlúčeniny vrátane metylbenzénu. Nakoniec sa rozpustené zlúčeniny podrobia frakčnej destilácii, pri ktorej sa oddelia rôzne zložky vrátane benzénu.
Reformujúci ťažký benzín
Ťažký benzín znamená priame alebo alifatické uhľovodíky obsahujúce 5–10 atómov uhlíka. Ťažký benzín pochádza predovšetkým z ropy a zemného plynu. Pri reformovaní ťažkého benzínu na benzén musia reaktory najskôr odstrániť všetky sírové nečistoty a potom zmiešať ťažký benzín s vodíkom pri 930 stupňov Celzia, čo je proces nazývaný hydroformovanie. Plyn prechádza cez katalyzátor, ako je platina alebo rénium, pod tlakom 5 atmosfér. Tento proces prevádza alifatické uhľovodíky na zodpovedajúce aromatické zlúčeniny. Benzén vzniknutý z alifatickej zlúčeniny hexánu so šiestimi atómami uhlíka a ďalšie uhľovodíky sa potom rozpustia a destilujú, aby sa oddelili rôzne zlúčeniny.
Dispropotionácia toluénu
Metylbenzén, tiež známy ako toluén, je vedľajším produktom reformácie ťažkého benzínu, ale má obmedzenú komerčnú hodnotu. Spracovateľské závody môžu premieňať toluén na cennejšie uhľovodíky benzén a xylén. Zmes toluénu a vodíka prechádza cez katalyzátor - zvyčajne zeolit, minerál obsahujúci hlinitokremičitany - za podmienok tlaku 15 - 25 atmosfér a tlaku 800 - 900 stupňov Fahrenheita. Zariadenie potom destiluje výslednú uhľovodíkovú zmes, aby sa oddelili benzénové, toluénové a xylénové frakcie. Toluén sa recykluje na ďalšiu disproporciu.
Toluén-hydrodealkylácia
Alternatívnou metódou na prípravu benzénu z toluénu je hydrodealkylácia. Reaktory stláčajú toluén a vodík na tlak medzi 20 a 60 atmosfér a zmes sa zahrejú na teploty medzi 930 a 1 220 stupňov Fahrenheita. V prítomnosti katalyzátora sa reakciou prevedie zmes na benzén a metán. Medzi vhodné katalyzátory patrí chróm, molybdén a platina. Zvyšok vodíka sa recykluje a benzén sa oddelí destiláciou. Výsledkom tejto metódy je konverzný pomer 90 percent.