Acidul benzoic este o substanță cristalină albă solidă, care este clasificată chimic ca acid carboxilic aromatic. Formula sa moleculară poate fi scrisă ca C7H6O2. Proprietățile sale chimice se bazează pe faptul că fiecare moleculă constă dintr-o grupare carboxil acidă atașată la o structură inelară aromatică. Gruparea carboxil poate suferi reacții pentru a forma produse precum săruri, esteri și halogenuri acide. Inelul aromatic poate suferi reacții precum sulfonarea, nitrația și halogenarea.
Structura moleculară
Dintre acizii carboxilici aromatici, acidul benzoic are cea mai simplă structură moleculară, în care o singură grupă carboxil (COOH) este atașată direct la un atom de carbon al unui inel benzenic. Molecula de benzen (formula moleculară C6H6) este alcătuită dintr-un inel aromatic de șase atomi de carbon, cu un atom de hidrogen atașat la fiecare atom de carbon. În molecula de acid benzoic, grupul COOH înlocuiește unul dintre atomii de H de pe inelul aromatic. Pentru a indica această structură, formula moleculară a acidului benzoic (C7H6O2) este adesea scrisă ca C6H5COOH.
Proprietățile chimice ale acidului benzoic se bazează pe această structură moleculară. În special, reacțiile acidului benzoic pot implica modificări ale grupării carboxil sau ale inelului aromatic.
Formarea sării
Porțiunea acidă a acidului benzoic este gruparea carboxil și reacționează cu o bază pentru a forma o sare. De exemplu, reacționează cu hidroxid de sodiu (NaOH) pentru a produce benzoat de sodiu, un compus ionic (C6H5COO-Na +). Atât acidul benzoic, cât și benzoatul de sodiu sunt folosiți ca conservanți alimentari.
Producția de esteri
Acidul benzoic reacționează cu alcooli pentru a produce esteri. De exemplu, cu alcool etilic (C2H5OH), acidul benzoic formează benzoat de etil, un ester (C6H5CO-O-C2H5). Unii esteri ai acidului benzoic sunt plastifianți.
Producerea unei halogenuri acide
Cu pentaclorura de fosfor (PCl5) sau clorura de tionil (SOCl2), acidul benzoic reacționează pentru a forma clorură de benzoil (C6H5COCl), care este clasificată ca o halogenură de acid (sau acil). Clorura de benzoil este foarte reactivă și este utilizată pentru a forma alte produse. De exemplu, reacționează cu amoniac (NH3) sau o amină (cum ar fi metilamina, CH3-NH2) pentru a forma o amidă (benzamidă, C6H5CONH2).
Sulfonare
Reacția acidului benzoic cu acidul sulfuric fumos (H2SO4) duce la sulfonarea inelului aromatic, în care grupa funcțională SO3H înlocuiește un atom de hidrogen pe inelul aromatic. Produsul este în principal acid meta-sulfobenzoic (SO3H-C6H4-COOH). Prefixul „meta” indică faptul că grupul funcțional este atașat la al treilea atom de carbon în raport cu punctul de atașare al grupei carboxil.
Produse de nitrație
Acidul benzoic reacționează cu acidul azotic concentrat (HNO3), în prezența acidului sulfuric ca catalizator, ducând la nitrarea inelului. Produsul inițial este în principal acidul meta-nitrobenzoic (NO2-C6H4-COOH), în care grupa funcțională NO2 este atașată la inel în poziția meta în raport cu gruparea carboxil.
Produse de halogenare
În prezența unui catalizator precum clorura ferică (FeCl3), acidul benzoic reacționează cu un halogen precum clorul (Cl2) pentru a forma o moleculă halogenată precum acidul metaclorobenzoic (Cl-C6H4-COOH). În acest caz, un atom de clor este atașat la inel în poziția meta în raport cu gruparea carboxil.