Como calcular o pKa do ácido acético

A última vez que você comeu um pouco de molho azedo em uma salada, ou talvez apenas um pouco de vinagre balsâmico, você provavelmente estava muito ocupado saboreando a experiência formigante e gustativa para apreciar o subjacente química.

Uma impressionante variedade de sabores e tipos de vinagre apimentam o mercado e, no final da década de 2010, até "beber vinagre" tinha chegado às prateleiras de alimentos naturais e supermercados em todos os Estados Unidos Estados. Mas todos eles têm pelo menos uma coisa em comum: o ingrediente que dá a esses temperos e molhos seu "toque" distinto é uma molécula chamada ácido acético.

Os usos do ácido acético não se limitam ao mundo dos condimentos, embora este seja certamente o primeiro corredor do supermercado onde procurar se você repentinamente precisar desse composto. Em termos de sua química ácido-base, não é um ácido especialmente forte, então os perigos do ácido acético são mais mundanos do que aqueles de ácidos mais corrosivos, como o ácido sulfúrico.

Mas antes de mergulhar no ácido acético especificamente (com uma roupa de neoprene!), Você deve estar familiarizado com a química ácido-base em geral e como ácidos e bases podem ser usados ​​para manipular uns aos outros, água e o pH (acidez ou basicidade) de soluções. Em seguida, você obterá exemplos de como o ácido acético é usado e preparado e onde ele aparece no mundo. Quando terminar, a última coisa que você deve sentir é um gosto amargo na boca!

Várias definições de ácidos e bases foram propostas ao longo dos séculos e, na maioria das vezes, são complementares, baseando-se no conhecimento anterior, em vez de suplantá-lo.

Esses compostos foram identificados como tendo propriedades únicas muitos séculos atrás (alguns ácidos notavelmente têm a capacidade de corroer metal), mas só no final de 1800 foi proposta uma definição formal. Naquela época, Svante Arrhenius definiu um ácido como uma substância que aumenta a concentração de íons de hidrogênio na água.

Quando um ácido é adicionado à água, ele se dissocia em um próton e tudo o que resta (mais sobre isso em um momento). Porque a água não existe apenas como um mar de H intacto₂Moléculas O, mas sim como uma combinação de H₂O e algum número de H "livre"⁺ e OH^– íons.

Isso significa que ele pode servir tanto como ácido quanto como base. H₂O próprio O pode atuar como uma base ao aceitar um próton para se tornar o que é chamado de íon hidrônio (H₃O⁺). Você pode ver que adicionar um íon hidrônio a um íon hidróxido produz a matéria-prima certa para 2 moléculas de H₂O para formar.

Outras definições de ácidos e bases ajudam a explicar casos especiais que não parecem fazer sentido à primeira vista, como o fato de que a amônia (NH₃) pode servir de base apesar de não poder doar um grupo hidroxila.

Isso ocorre porque os ácidos podem, alternativamente, ser vistos como doadores de prótons e bases como aceitadores de prótons; melhor ainda, os ácidos podem ser tratados como aceitadores de par de elétrons e bases como doadores de pares de elétrons.

Toda essa conversa sobre soluções pressupõe que os leitores saibam o que são. Independentemente disso, nunca é demais revisar um conceito fundamental da química que é relevante para o ácido acético e inúmeros outros compostos.

A maioria das reações sobre as quais você vai ler ou mesmo experimentar no laboratório ocorrem em um solução aquosa, que é um nome sofisticado para um composto sólido (um soluto) dissolvido em água (mais geralmente, uma solução requer um solvente líquido, mas não precisa ser água).

Quando certos sólidos, especialmente compostos iônicos, são colocados em solução, eles se dissolvem rapidamente, e muitas vezes isso é uma consequência das propriedades específicas do soluto e do solvente. Água, por exemplo, é uma molécula polar e também contém fortes ligações de hidrogênio.

Quando o sal de cozinha, ou NaCl, é colocado na água, suas ligações iônicas não são páreo para as propriedades eletroquímicas da água e eles se separam. Então uma⁺ e Cl^– os íons então encontram seu caminho para os espaços entre as moléculas de água intactas.

Com ácidos e bases, as forças motrizes para a dissolução são diferentes, mas o resultado ainda é a formação de íons. O íon hidrônio (do próton doado) representa o cátion, enquanto o ânion é chamado de base conjugada. Na nomenclatura, é daí que vem o sufixo "ate": Quando o ácido acético se dissocia em seus íons componentes, a base conjugada deixada em solução é chamada acetato.

O ácido acético também é conhecido como ácido etanóico e menos comumente como ácido metano carboxílico. Tem a fórmula química C₂H₄O₂, embora geralmente seja escrito CH₃COOH para indicar que é um ácido carboxílico.

Estes são ácidos contendo um grupo carboxila, que é um átomo de carbono terminal duplamente ligado ao oxigênio, bem como a um grupo hidroxila. O átomo H do grupo hidroxila é o próton ácido do composto.

O ácido acético tem um peso molecular de 60,05 gramas por mole (g / mol). A densidade do ácido acético é 1,053 g / mol à temperatura ambiente na forma líquida, embora também possa existir como um sólido. O pKa do ácido acético é 4,76, que é o valor de pH no qual metade do ácido estará intacta e a outra metade na forma iônica.

• A fórmula para o íon acetato (a base conjugada do ácido acético) é CH₃COO–.

O ácido acético pode ser combinado com açúcares, especiarias e outros alimentos para fazer vários vinagres, mas também é importante fora da culinária. Compostos poliméricos como o acetato de vinila são usados ​​na fabricação de plásticos, enquanto o acetato de celulose é usado na indústria fotográfica.

O acetato é um composto importante na bioquímica porque pode ser combinado com uma molécula chamada coenzima A (CoA) para criar acetil-CoA, uma substância química importante na respiração celular (em particular o ciclo de Krebs ou ciclo do ácido cítrico que ocorre na mitocôndria).
O ácido acético é produzido de várias maneiras: pela oxidação do acetaldeído, pela oxidação do etanol (álcool etílico) e pela oxidação do butano ou buteno. Também pode ser feito em grande escala a partir do álcool de um carbono metanol.

Os ácidos são corrosivos e podem danificar a pele, os olhos e outros tecidos orgânicos. Não trate o fato de que o vinagre é potável ou que o ácido acético é denominado "fraco" como uma desculpa para ser descuidado. Se apenas 1 parte em 20 da maioria dos vinagres for ácido acético e o resto água, imagine como seria quando estivesse com força total.

Os ácidos podem danificar mais do que apenas a pele porque alguns são voláteis e evaporam rapidamente; isso significa que você pode acabar inalando produtos químicos que podem irritar a mucosa nasal e a garganta.

Como orientação geral, sempre use proteção para os olhos e as mãos ao trabalhar com ácidos e bases, não importando a molaridade ou a identidade do ácido ou base. Na verdade, para não terminar com uma nota "azeda", mas você deve sempre tomar precauções de segurança em laboratórios de química, especialmente se quiser continuar fazendo mais deles!