Redução de benzofenona por borohidreto de sódio

A benzofenona reage com o boro-hidreto de sódio em uma solução de metanol. O resultado é difenilmetanol e um reagente secundário. A redução começa com a quebra da dupla ligação carbono-oxigênio da benzofenona. O carbono atrai um átomo de hidrogênio do borohidreto e o oxigênio atrai um átomo de hidrogênio do metanol.

Hidrogênio em Carbono Central

O carbono central da benzofenona se liga a um hidrogênio do boro-hidreto (BH4), enquanto o oxigênio da benzofenona existe brevemente como um ânion, que é um átomo carregado negativamente.

Oxigênio de benzofenona para "OH"

O oxigênio aniônico (O-) atrai um segundo átomo de hidrogênio da extremidade do carbono de CH3OH. O produto principal, o difenilmetanol, difere do original pela presença de um grupo funcional “OH”.

Outros produtos de reação

Quando a benzofenona se reduz a difenilmetanol, os produtos restantes incluem as espécies CH2OH e NaBH3. Os energéticos CH2OH e NaBH3 se ligam rapidamente para dar (CH2OH) H3B-Na +. Este complexo é o segundo produto principal da redução da benzofenona.

Razões de reagentes

Na vida, quatro moléculas de benzofenona reagem com cada complexo BH4. Uma vez que quatro moléculas de benzofenona atraem cada uma um átomo de hidrogênio do doador de hidrogênio “BH4”, quatro “CH2OH” se ligam a cada átomo de boro (B). Realisticamente, o produto secundário é (CH2OH) 4B-Na + e quatro moléculas de difenilmetanol. Focar em uma molécula de benzofenona por vez é útil para explicar e compreender as etapas da reação.

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