O que é éter dietílico anidro?

Os éteres são uma classe de compostos orgânicos que contêm um grupo funcional éter. O éter tem uma fórmula geral de R-O-R ', onde R e R' representam qualquer grupo alquil ou aril ligado ao átomo de oxigênio. O éter dietílico, ou éter etílico, é um exemplo de éter.

No entanto, devido à sua prevalência na química orgânica e bioquímica, o éter dietílico é frequentemente usado como sinônimo de "éter". De removendo água do éter dietílico, ele gera éter dietílico anidro (seco), que normalmente é usado como um solvente em química orgânica laboratórios.

Propriedades do éter dietílico

O éter dietílico tem um Fórmula química claro4H10O e uma massa molecular de 74,12 g / mol. É incolor, mas tem um cheiro forte e distinto e um sabor quente e doce. O éter etílico é altamente inflamável e volátil. O éter dietílico ponto de ebulição é 34,6 ° C, e o éter dietílico ponto de fusão é -116,3 ° C. O estrutura de éter dietílico é CH3-CH2-O-CH2-CH3, com o modelo ball-and-stick da seguinte forma:

Embora os éteres tenham

alta estabilidade química, eles podem sofrer clivagem com certos reagentes ou em condições extremas. O éter dietílico também pode formar peróxidos na presença de oxigênio e luz. É também uma base de Lewis e Brønsted e um importante solvente para reagentes de Grignard.

Síntese de éter dietílico

A produção industrial de éter dietílico é realizada pelo condensação de álcoois. Em temperaturas elevadas (130 ° C a 140 ° C), duas moléculas de álcool se condensam para formar uma molécula de éter e água. Esta reação é catalisada por ácidos, geralmente ácido sulfúrico, com o mecanismo descrito a seguir:

Condensação de etanol em éter dietílico

•••Desenhado usando ChemDraw

Em temperaturas superiores a 150 ° C, entretanto, o etanol sofre desidratação (eliminação) para formar etileno. Este método de condensação também não é adequado para fazer éteres assimétricos. Uma vez que não há maneira de controlar qual OH fica protonado ou age como um nucleófilo, isso resultará em uma mistura de dois éteres simétricos diferentes e o éter assimétrico desejado.

Para o éter dietílico anidro, o produto da condensação é seco sobre finas fatias de sódio metálico seguido de destilação em banho-maria. Um método mais conveniente de secagem de éter dietílico de laboratório é usar um dessecante, como peneiras moleculares, que são redes interconectadas de alumina e tetraedro de sílica.

Pode ser ativado por aquecimento para gerar cavidades uniformes que absorvem seletivamente moléculas de um tamanho específico. Para o éter dietílico, um tamanho de poro de 4Å é apropriado para a remoção de água.

Usos do éter dietílico

O éter foi usado ao longo da história médica como tratamento para escorbuto ou inflamação pulmonar. Em 1846, um dentista americano William T. G. Morton, pela primeira vez, demonstrou em público o uso do éter como um eficaz anestésico cirúrgico. O uso de éter dietílico apresenta grandes vantagens em relação ao clorofórmio por causa de sua maior janela terapêutica / segurança, mas ainda apresenta efeitos colaterais indesejáveis.

Hoje, os éteres foram substituídos por agentes anestésicos modernos com propriedades ainda melhores. O éter dietílico ainda é um solvente comum de laboratório para reações químicas e extração líquido-líquido. Por exemplo, é usado como solvente na produção de plásticos de celulose. Devido ao seu baixo ponto de fulgor, também é usado como fluido de partida para certos motores em climas frios.

Riscos do éter dietílico

Os perigos do éter dietílico, quando inalado, incluem náuseas, vômitos e até perda de consciência. Também pode causar irritação e queimaduras quando em contato direto com os olhos e a pele.

O éter etílico também é extremamente inflamável e pode ser inflamado por chama, calor e eletricidade estática. Com ar e luz, o éter tende a se formar explosivo peróxidos, que é particularmente perigoso quando se tenta a evaporação à secura.

Como resultado, o éter dietílico comercial é frequentemente estabilizado com hidroxitolueno butilado (BHT) para reduzir a formação de peróxidos. Tiras de teste de peróxido também estão disponíveis para medir o conteúdo de peróxido em frascos antigos de éter no laboratório.

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