Reduksjon av benzofenon med natriumborhydrid

Benzofenon reagerer med natriumborhydrid i en metanoloppløsning. Resultatet er difenylmetanol og en sekundær reaktant. Reduksjonen starter med å bryte benzofenon karbon-oksygen dobbeltbinding. Karbonet tiltrekker seg et hydrogenatom fra borhydrid, og oksygenet tiltrekker seg et hydrogenatom fra metanol.

Hydrogen til sentralt karbon

Sentralt karbon av benzofenon binder seg til ett hydrogen fra borhydrid (BH4), mens benzofenon-oksygenet kort eksisterer som et anion, som er et negativt ladet atom.

Benzofenon oksygen til "OH"

Det anioniske oksygenet (O-) tiltrekker seg et andre hydrogenatom fra karbonenden av CH3OH. Hovedproduktet, difenylmetanol, skiller seg fra originalen ved tilstedeværelse av en “OH” -funksjonell gruppe.

Andre reaksjonsprodukter

Når benzofenon reduseres til difenylmetanol, inkluderer restprodukter CH2OH- og NaBH3-arten. Den energiske CH2OH og NaBH3 binder seg raskt for å gi (CH2OH) H3B-Na +. Dette komplekset er det viktigste andre produktet av benzofenonreduksjon.

Forhold mellom reaktanter

instagram story viewer

I livet reagerer fire benzofenonmolekyler med hvert BH4-kompleks. Siden fire benzofenonmolekyler hver tiltrekker seg et hydrogenatom fra "BH4" -hydrogendonoren, binder fire "CH2OH" seg til hvert boratom (B). Realistisk er det sekundære produktet (CH2OH) 4B-Na + og fire difenylmetanolmolekyler. Å fokusere på ett benzofenonmolekyl om gangen er nyttig for å forklare og forstå reaksjonstrinn.

Teachs.ru
  • Dele
instagram viewer