Benzenas, C6H6, yra angliavandenilis, esantis žalioje naftoje, ir pagrindinis benzino komponentas. Iš jo gaminami sintetiniai pluoštai, plovikliai ir net vaistai. Benzoinės rūgšties, cheminės struktūros C6H5COOH, galite gauti iš benzeno, sujungdami vandenyje netirpusią benzeno molekulę su karboksirūgšties grupe (-COOH). Taip gaunami vandenyje tirpūs, malonaus kvapo balti milteliai, naudojami kvapiosioms medžiagoms ir kvepalams gaminti. Benzenkarboksirūgšties susidarymas yra susijęs su „jonizuojamumu“. Vandeniui jungiantis, vanduo gali prisijungti prie benzenkarboksirūgšties. Be to, vandens molekulės gali stabilizuoti „benozato“ jonų susidarymą.
TL; DR (per ilgai; Neskaiciau)
Benzenkarboksirūgštis mažai tirpsta kambario temperatūros vandenyje, nes didžioji molekulės dalis yra nepolinė. Aukštesnėje temperatūroje tirpumas padidėja.
Pagrindinė mažo tirpumo priežastis
Pagrindinė priežastis, kodėl benzenkarboksirūgštis tik šiek tiek ištirpsta šaltame vandenyje, yra ta, kad, nors karboksirūgšties grupė yra polinė, didžioji benzenkarboksirūgšties molekulės dalis yra nepolinė (vanduo yra poliarinis). Polinė yra tik karboksilo grupė. Be to, nėra vidinių stabilizuojančių struktūrų, skatinančių karboksilatą, -COO (-), o ne karboksirūgštį, -COOH.
Vandenilio klijavimas
Kai nėra vandens, dvi benzenkarboksirūgšties molekulės gali sudaryti vadinamąjį dimerą. Šiuo atveju viena molekulė vandeniliu jungiasi prie antrosios molekulės.
Esant vandeniui, nors ir trūksta jonizacijos, vanduo gali jungtis vandeniliu su benzenkarboksirūgštimi. Taigi:
C6H5COOH + H2O → C6H5COO - H - OH2.
Tokia vandeniliu sujungta rūšis gali pereiti iki jonizacijos taško.
Jonizacija
Be vandenilio jungčių susidarymo, visa jonizacija gali vykti, jei yra koks nors sukėlėjas, kuris tai priverstų. Bazės gali priversti jonizaciją, tačiau iki riboto laipsnio vanduo sukelia jonizaciją pagal šią reakcijos lygtį:
C6H5COOH + H2O → C6H5COO (-) + H3O (+)
Jonizavimas garantuoja tirpumą vandenyje, nes vanduo yra polinis tirpiklis.
Šiluma padidina tirpumą
Pridėjus šilumos labai padidėja tirpumas, nes dalis padidėjusios energijos pakankamai prailgina vandenilio ryšius, todėl vyksta jonizacija. Jonai pagal apibrėžimą yra poliniai, todėl bendrasis tikroviškumas, panašiai kaip tirpsta, rodo, kad jonai ištirps vandenyje.
Didinant tirpumą
Be temperatūros pokyčių, yra ir kitų būdų padidinti arba sumažinti benzenkarboksirūgšties tirpumą vandenyje. Pridedant stiprios rūgšties, jonizacija sumažėja dėl „bendro jono“ efekto. Padidinus pH padidėja benzenkarboksirūgšties jonizacija, galbūt sukelianti reakciją.
Benzenkarboksirūgštis ir kiti tirpikliai
Nors jo tirpumas vandenyje yra mažas, benzenkarboksirūgštis tirpsta kituose tirpikliuose. Kai kurie iš didesnių prognozuojamų įprastų tirpiklių tirpumo rodiklių yra 3,85 M heksano ir 9,74 M etilo acetato.