樟脳のイソボルネオールへの還元

樟脳[(CH3)3(CH2)3(CH)(C)2C0]は、芳香性の強いワックス状の白い固体です。 イソボルネオール[(CH3)3(CH2)3(CH)(C)2CH(0H)]は構造的に類似しており、樟脳から合成される可能性があります。 この変換は通常、有機化学実験として実行され、いくつかの合成ルートがあります。 最も簡単な調製方法の1つは、還元剤として水素化ホウ素ナトリウム(NaBH4)を使用します。

樟脳とイソボルネオールは、単一の炭素原子の結合のみが異なります。 樟脳は、酸素に二重結合している炭素原子を持つケトンとして知られている化合物のクラスのメンバーです(C = 0)。 イソボルネオールは、この炭素原子が水素と結合し、水酸化物イオン(H-C-OH)と結合するように、対応する第2級アルコールの1つです。 二重結合した酸素原子を水素原子と水酸化物イオンに置き換えるプロセスは、還元と呼ばれる反応の一種です。 化学的には、ケトン(樟脳)は還元剤(水素化ホウ素ナトリウム)でその第二級アルコール(イソボルネオール)の1つに変換される可能性があります。

水素化ホウ素ナトリウムをチェックして、まだ活性があるかどうかを確認します。 水素化ホウ素ナトリウムの少量のサンプルをメタノールに入れ、穏やかに加熱して、気泡を生成する反応を探します。 水素化ホウ素ナトリウムは水と容易に反応してナトリウム(Na +)と水素化ホウ素ナトリウム(BH4-)のイオンに溶解するため、このステップが必要です。

樟脳100mgを試験管に入れ、メタノール0.5mLを加えます。 試験管を激しく振って樟脳を溶かし、0.06gの水素化ホウ素ナトリウムを注意深く溶液に加えます。 溶液をメタノールの沸点(摂氏68度)まで2分間加熱します。 これにより、白い固体が形成されるはずです。

最初に水で不純物を除去し、次に水を除去することにより、固体をイソボルネオールに精製します。 これは、溶液を数分間自然に冷却し、3.5mLの氷水をゆっくりと溶液に加えることによって達成されます。 得られた液体をピペットで取り除き、最大4mLのエーテルを加えて残りの固体を溶解します。 ピペットで水の最下層を取り除き、3〜4マイクロスパチュラの無水硫酸ナトリウムを加えて残りの水を取り除きます。 試験管にコルク栓をして振って、すべての水が硫酸ナトリウムに取り込まれるようにします。 綿を詰めたピペットで硫酸ナトリウムをろ過して取り除きます。 試験管をエーテルですすぎ、溶液を再度ろ過します。 試験の内容物を蒸発させ、単離されたイソボルネオールを残します。

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