無水ジエチルエーテルとは何ですか?

エーテルは、エーテル官能基を含む有機化合物のクラスです。 エーテルの一般式はR-O-R 'です。ここで、RとR'は、酸素原子に結合したアルキル基またはアリール基を表します。 ジエチルエーテル、またはエチルエーテルは、エーテルの一例です。

ただし、有機化学および生化学で普及しているため、ジエチルエーテルは「エーテル」と同じ意味で使用されることがよくあります。 沿って ジエチルエーテルから水を除去すると、無水(乾燥)ジエチルエーテルが生成されます。これは通常、有機化学の溶媒として使用されます。 ラボ。

ジエチルエーテルの性質

ジエチルエーテルには 化学式 Cの4H10Oおよび74.12g / molの分子量。 無色ですが、力強く独特の香りと辛くて甘い味がします。 エチルエーテルは非常に可燃性で揮発性があります。 ジエチルエーテル 沸点 は34.6°Cであり、ジエチルエーテル 融点 は-116.3°Cです。 ザ・ 構造 ジエチルエーテルのCHはCHです3-CH2-O-CH2-CH3、次のような球棒モデルを使用します。

エーテルは持っていますが 高い化学的安定性、それらは特定の試薬または極端な条件下で切断を受ける可能性があります。 ジエチルエーテルはまた、酸素と光の存在下で過酸化物を形成する可能性があります。 また、ルイスおよびブレンステッド塩基であり、グリニャール試薬の重要な溶媒です。

ジエチルエーテルの合成

ジエチルエーテルの工業生産は、 アルコールの縮合. 高温(130°Cから140°C)では、2分子のアルコールが凝縮して1分子のエーテルと水を形成します。 この反応は、以下に示すメカニズムで、酸、通常は硫酸によって触媒されます。

エタノールのジエチルエーテルへの縮合

•••ChemDrawを使用して描画

ただし、150°Cを超える温度では、エタノールは脱水(脱離)してエチレンを形成します。 この縮合法は、非対称エーテルの製造にも適していません。 どのOHがプロトン化されるか、または求核試薬として機能するかを制御する方法がないため、2つの異なる対称エーテルと目的の非対称エーテルの混合物になります。

無水ジエチルエーテルの場合、縮合からの生成物を金属ナトリウムの薄いスライス上で乾燥させ、続いて水浴中で蒸留する。 実験室のジエチルエーテルを乾燥させるより便利な方法は、アルミナとシリカ四面体の相互接続ネットワークであるモレキュラーシーブなどの乾燥剤を使用することです。

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それは、特定のサイズの分子を選択的に吸収する均一な空洞を生成するために加熱することによって活性化することができます。 ジエチルエーテルの場合、水の除去には4Åの細孔径が適切です。

ジエチルエーテルの使用

エーテルは、壊血病または肺の炎症の治療として病歴を通して使用されました。 1846年、アメリカの歯科医ウィリアムT。 G。 モートンは初めて、効果的なエーテルの使用を公の場で実証しました 外科麻酔薬. ジエチルエーテルの使用は、治療/安全ウィンドウが大きいため、クロロホルムよりも大きな利点がありますが、それでも望ましくない副作用があります。

今日、エーテルはさらに優れた特性を持つ最新の麻酔薬に取って代わられています。 ジエチルエーテルはまだ 一般的な実験用溶媒 化学反応および液液抽出用。 たとえば、セルロースプラスチックの製造における溶剤として使用されます。 引火点が低いため、寒冷地での特定のエンジンの始動流体としても使用されます。

ジエチルエーテルの危険性

ジエチルエーテルの危険性は、吸入すると、吐き気、嘔吐、さらには意識の喪失を含みます。 また、目や皮膚に直接触れると、炎症や火傷を引き起こす可能性があります。

エチルエーテルも非常に 可燃性 炎、熱、静電気によって発火する可能性があります。 空気と光で、エーテルは爆発物を形成する傾向があります 過酸化物、これは蒸発乾固を試みる場合に特に危険です。

その結果、市販のジエチルエーテルは、過酸化物の形成を減らすために、ブチル化ヒドロキシトルエン(BHT)で安定化されることがよくあります。 過酸化物テストストリップは、ラボで古いエーテルボトルの過酸化物含有量を測定するためにも利用できます。

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