מדוע פנולפטליין משנה צבע?

אינדיקטור הפנולפטלין מאפשר לכימאים לזהות חזותית האם חומר הוא חומצה או בסיס. שינוי הצבע בפנולפטלין הוא תוצאה של יינון, וזה משנה את הצורה של מולקולות הפנולפטליין.

Phenolphthalein (מבוטא fee-nawl-thal-een), המקוצר לעתים קרובות ל- phph, הוא חומצה חלשה. תרכובת חומצית קלה זו היא מוצק גבישי לבן עד צהוב. הוא מתמוסס בקלות באלכוהול והוא מסיס מעט במים. פנולפטלין הוא מולקולה אורגנית גדולה עם הנוסחה הכימית של C₂₀ה₁₄או₄.

יינון מתרחש כאשר מולקולה צוברת או מאבדת אלקטרונים, וזה מקנה למולקולה מטען חשמלי שלילי או חיובי. מולקולות מיוננות מושכות מולקולות אחרות עם מטען הפוך ודוחות את אותן מטען זהה.

Phenolphthalein הוא חומצה חלשה והוא חסר צבע בתמיסה אם כי יונו ורוד. אם יוני מימן (H⁺, כפי שנמצא בחומצה) נוספו לתמיסה הוורודה, שיווי המשקל יעבור, והפתרון יהיה חֲסַר צֶבַע. הוספת יוני הידרוקסיד (OH^-, כפי שנמצא בבסיסים) ישנה את הפנולפטלאין ליון שלו ויהפוך את התמיסה וָרוֹד.

למחוון הפנולפטאלין שני מבנים שונים המבוססים על השאלה אם הוא נמצא בתמיסה אלקלית (ורודה) או חומצית (חסרת צבע). שני המבנים סופגים אור באזור האולטרה סגול, אזור שאינו נגיש לעין האנושית. עם זאת, הצורה הוורודה נספגת גם בספקטרום האור הגלוי.

הסיבה לספיגת האור הנראית היא מבנה הצורה הוורודה של אינדיקטור הפנולפטלין. עקב יינון, האלקטרונים במולקולה ממוקדים יותר מאשר בצורה חסרת צבע. בקצרה, דה-לוקליזציה היא כאשר אלקטרונים במולקולה אינם קשורים לאטום אחד, אלא מתפזרים על יותר מאטום אחד.

עלייה בדלוקוקליזציה מעבירה את פער האנרגיה בין אורביטלים מולקולריים. פחות אנרגיה דרושה לאלקטרון כדי לקפוץ למסלול גבוה יותר. ספיגת האנרגיה נמצאת באזור הירוק, 553 ננומטר, של ספקטרום האור.

העין האנושית תופסת גוון ורוד בתמיסה. ככל שהתמיסה האלקליין חזקה יותר, כך מחוון הפנולפטלין משתנה יותר והגוון הוורוד כהה יותר.

סולם ה- pH נע בין 0 ל -14, כאשר ה- pH של 7 הוא ניטרלי. חומר מתחת ל- pH 7 נחשב לחומצי; מעל pH 7 נחשב בסיסי.

Phenolphthalein הוא באופן טבעי חסר צבע אבל הופך ורוד בתמיסות אלקליין. התרכובת נותרת חסרת צבע בכל טווח רמות ה- pH החומצי, אך מתחילה להיות ורודה ברמת ה- pH 8.2 וממשיך למגנטה בהירה ב- pH 10 ומעלה.

בשנת 1871 גילה הכימאי הגרמני אדולף פון באייר את הפנולפטלאין על ידי מיזוג פנול ופתליים. אנהידריד בנוכחות חומצה גופרתית או אבץ כלורי, תהליך הייצור המשמש עד היום.

במעבדה לכימיה משתמשים בעיקר בפנולפטליין בבסיס חומצה טיטרציות. פתרון של ריכוז ידוע מתווסף בזהירות לאחד בעל ריכוז לא ידוע. מחוון הפנולפטלין מתווסף לריכוז הלא ידוע. כאשר התמיסה הופכת מחסרת צבע לורודה (או להיפך), ה- טיטרציה או נקודת נטרול הושגה, וניתן לחשב את הריכוז הלא ידוע.

בעבר, פנולפטליין שימש כחומר משלשל. זה היה מרכיב של אקס-לאקס להקלה על עצירות ללא מרשם. עם זאת, הוא נאסר לשימוש בארצות הברית בשנת 1999 לאחר שמחקרים הראו כי הוא מסרטן אפשרי (גורם גורם לסרטן).