A benzol, a C6H6, a kőolajban található szénhidrogén és a benzin egyik fő alkotóeleme. Szintetikus szálak, mosószerek és még drogok előállítására is használják. A benzolból levezethető a C6H5COOH kémiai szerkezetű benzoesav a benzolból, ha a vízben oldhatatlan benzolmolekulát egy karbonsavcsoporttal (-COOH) egyesíti. Ez vízoldható, kellemes illatú fehér port eredményez, amelyet aromákhoz és parfümökhöz használnak. A benzoesav képződése összefügg az „ionizálhatósággal”. A víz hidrogénkötéssel kapcsolódhat a benzoesavhoz. Ezen túlmenően a vízmolekulák stabilizálhatják a „benozát” ion képződését.
TL; DR (túl hosszú; Nem olvastam)
A benzoesav oldhatósága alacsony a szobahőmérsékletű vízben, mivel a molekula nagy része nem poláros. Magasabb hőmérsékleten az oldhatóság növekszik.
Az alacsony oldhatóság elsődleges oka
Az elsődleges oka annak, hogy a benzoesav csak kevéssé oldódik hideg vízben, az az, hogy annak ellenére, hogy a karbonsavcsoport poláros, a benzoesavmolekula nagy része nem poláros (a víz poláros). Csak a karboxilcsoport poláros. Ezen kívül nincsenek olyan belső stabilizáló struktúrák, amelyek a karboxilátot, -COO (-), a karbonsavval, -COOH-val szemben előnyben részesítik.
Hidrogénkötés
Ha nincs víz jelenlétében, két benzoesavmolekula képezheti az úgynevezett dimert. Ebben az esetben az egyik molekula hidrogénkötést köt a második molekulához.
Víz jelenlétében, bár kevés az ionizáció, a víz hidrogénkötést képes kötni a benzoesavhoz. Így:
C6H5COOH + H2O → C6H5COO - H - OH2.
Egy ilyen hidrogénkötésű anyag az ionizációig juthat.
Ionizálás
A hidrogénkötés képződésén túl teljes ionizáció történhet, ha van valamilyen kórokozó ennek kikényszerítésére. A bázisok kényszeríthetik az ionizációt, de a víz korlátozott mértékben ionizálódik a következő reakcióegyenlet szerint:
C6H5COOH + H2O → C6H5COO (-) + H3O (+)
Az ionizálás garantálja a vízoldékonyságot, mivel a víz poláros oldószer.
A hő növeli az oldhatóságot
A hő hozzáadása nagymértékben növeli az oldhatóságot, mert a megnövekedett energia egy része kellően meghosszabbítja a hidrogénkötéseket, így az ionizáció bekövetkezik. Az ionok definíció szerint polárosak, ezért az általános truizmus hasonlóan feloldódik, jelzi, hogy az ionok majd feloldódnak a vízben.
Az oldhatóság növelése
A hőmérséklet-változás mellett más módszerek is lehetnek a benzoesav vízoldékonyságának növelésére vagy csökkentésére. Erős sav hozzáadása csökkenti az ionizációt a „közös ion” hatás révén. A pH növelése növeli a benzoesav ionizációját, ami esetleg reakcióhoz vezet.
Benzoesav és egyéb oldószerek
Bár vízben való oldhatósága alacsony, a benzoesav más oldószerekben oldódik. A közönséges oldószerek magasabb előre jelzett oldhatósági adatai közül 3,85 mol hexánt és 9,74 mol etil-acetátot tartalmaz.