Smanjenje kamfora na izoborneol

Kamfor [(CH3) 3 (CH2) 3 (CH) (C) 2C0] je voštana, bijela krutina jakog aromatičnog mirisa. Izoborneol [(CH3) 3 (CH2) 3 (CH) (C) 2CH (0H)] strukturno je sličan i može se sintetizirati iz kamfora. Ova se pretvorba obično izvodi kao pokus organske kemije i ima brojne načine sinteze. Jedna od najjednostavnijih metoda pripreme koristi natrijev borohidrid (NaBH4) kao redukcijsko sredstvo.

Kamfor i izoborneol razlikuju se samo vezama pojedinog atoma ugljika. Kamfor je član klase spojeva poznatih kao keton koji ima atom ugljika koji je dvostruko vezan za kisik (C = 0). Izoborneol je jedan od njegovih odgovarajućih sekundarnih alkohola takav da ovaj atom ugljika ima vezu s vodikom i vezu s hidroksidnim ionom (H-C-OH). Postupak zamjene dvostruko vezanog atoma kisika s atomom vodika i hidroksidnim ionom vrsta je reakcije poznata kao redukcija. Kemijski se keton (kamfor) može pretvoriti u jedan od njegovih sekundarnih alkohola (izoborneol) s redukcijskim sredstvom (natrijev borohidrid).

Provjerite natrijev borohidrid da li je još uvijek aktivan. Stavite mali uzorak natrijevog borohidrida u metanol, lagano ga zagrijte i potražite reakciju koja stvara mjehuriće. Ovaj je korak neophodan jer natrijev borohidrid lako reagira s vodom da bi se otopio u natrijeve ione (Na +) i borohidrid (BH4-).

U epruvetu stavite 100 mg kamfora i dodajte 0,5 ml metanola. Snažno protresite epruvetu da se otopi kamfor i oprezno dodajte 0,06 g natrijevog borohidrida u otopinu. Zagrijte otopinu do točke vrenja metanola (68 Celzijevih stupnjeva) 2 minute. To bi trebalo uzrokovati stvaranje bijele krutine.

Čvrstu supstancu pročistite u izoborneol tako da prvo nečistoće uklonite vodom, a zatim uklonite vodu. To se postiže dopuštanjem da se otopina sama hladi nekoliko minuta i polako dodavanju 3,5 ml ledene vode u otopinu. Dobivenu tekućinu uklonite pipetom i dodajte najviše 4 ml etera da se otopi preostala krutina. Uklonite donji sloj vode pipetom i uklonite preostalu vodu dodavanjem 3 do 4 mikrošpatule bezvodnog natrijevog sulfata. Začepite epruvetu i protresite kako biste bili sigurni da svu vodu zauzima natrijev sulfat. Uklonite natrijev sulfat filtriranjem kroz pipetu punjenu pamukom. Isprati epruvetu eterom i ponovno filtrirati otopinu. Ostavite da sadržaj ispitivanja ispari, ostavljajući izolirani izooborneol.

  • Udio
instagram viewer