Benzen je najjednostavniji ugljikovodik koji pripada klasi organskih spojeva poznatih kao aromati. Njegova formula, C6H6, odražava njegovu prstenastu strukturu, u kojoj svih šest atoma ugljika jednako dijele elektrone, a veze između ugljika i ugljika su posredne između jednostruke i dvostruke veze. Na sobnoj temperaturi benzen je bezbojna tekućina s mirisom 'slatkog benzina'. Benzen vrije na 176,2 stupnjeva Fahrenheita i smrzava se ispod 41,9 stupnjeva Fahrenheita. Benzen je opasna kemikalija koja je lako zapaljiva i kancerogena. Prirodno se javlja kao komponenta sirove nafte, a postoji nekoliko načina za njezinu pripremu.
Krekiranje sirove nafte
Priprema benzena iz sirove nafte pomoću topline naziva se pucanjem. Pucanje je postupak u više koraka u kojem postrojenje isparava sirovu naftu, dodaje paru i zatim kratko propušta plinovitu smjesu kroz peć na temperaturama između 1.300 i 1.650 stupnjeva Fahrenheit. Rezultirajuća smjesa ugljikovodika naziva se sirovi pirolizni plin. Otapala, obično alkoholi, zatim ekstrahiraju benzen i druge aromatične spojeve, uključujući metilbenzen. Konačno, otopljeni spojevi podvrgavaju se frakcijskoj destilaciji, koja razdvaja različite komponente, uključujući benzen.
Reformiranje nafte
Nafta se odnosi na ravnolančane ili alifatske ugljikovodike koji sadrže 5–10 atoma ugljika. Nafta se uglavnom dobiva iz nafte i prirodnog plina. Da bi se nafta transformirala u benzen, reaktori moraju prvo ukloniti sumporne nečistoće, a zatim naftu pomiješati s vodikom na 930 stupnjeva Fahrenheita, proces koji se naziva hidroformiranje. Plin prolazi pod katalizatorom, poput platine ili renija, pod pritiskom od 5 atmosfera. Ovaj postupak pretvara alifatske ugljikovodike u njihove odgovarajuće aromatske spojeve. Benzen, nastao iz šestougljičnog alifatskog spoja heksana, i ostali ugljikovodici se zatim otope i destiliraju kako bi se odvojili različiti spojevi.
Disproporcionacija toluena
Metilbenzen, poznat i kao toluen, nusproizvod je reformacije nafte, ali ima ograničenu komercijalnu vrijednost. Postrojenja za preradu mogu pretvoriti toluen u vrjednije ugljikovodike benzen i ksilen. Smjesa toluen-vodik prolazi preko katalizatora - obično zeolita, minerala koji sadrži alumosilikate - u uvjetima tlaka od 15-25 atmosfera i 800-900 stupnjeva Fahrenheita. Oprema zatim destilira rezultirajuću smjesu ugljikovodika da odvoji frakcije benzena, toluena i ksilena. Toluen se reciklira radi daljnjeg nesrazmjera.
Hidrodealkilacija toluena
Alternativna metoda za pripravu benzena iz toluena je hidrodealkilacija. Reaktori komprimiraju toluen i vodik na tlakove između 20 i 60 atmosfera i zagrijavaju smjesu na temperature između 930 i 1220 stupnjeva Fahrenheita. U prisutnosti katalizatora, reakcija pretvara smjesu u benzen i metan. Prikladni katalizatori uključuju krom, molibden i platinu. Ostaci vodika recikliraju se, a benzen se odvaja destilacijom. Ova metoda rezultira stopom konverzije od 90 posto.