Eetterit ovat orgaanisten yhdisteiden luokka, joka sisältää eetterifunktionaalisen ryhmän. Eetterillä on yleinen kaava R-O-R ’, jossa R ja R’ edustavat mitä tahansa alkyyli- tai aryyliryhmää, joka on kiinnittynyt happiatomiin. Dietyylieetteri tai etyylieetteri on yksi esimerkki eetteristä.
Dietyylieetteriä käytetään kuitenkin orgaanisen kemian ja biokemian esiintyvyytensä vuoksi usein vaihdettavasti "eetterin" kanssa. Tekijä poistamalla vettä dietyylieetteristä, se tuottaa vedetöntä (kuivaa) dietyylieetteriä, jota käytetään tyypillisesti liuottimena orgaanisessa kemiassa laboratoriot.
Dietyylieetterin ominaisuudet
Dietyylieetterillä on a kemiallinen kaava C: stä4H10O ja molekyylimassa 74,12 g / mol. Se on väritön, mutta sillä on voimakas, erilainen haju ja kuuma, makea maku. Etyylieetteri on helposti syttyvää ja haihtuvaa. Dietyylieetteri kiehumispiste on 34,6 ° C, ja dietyylieetteri sulamispiste on -116,3 ° C. rakenne dietyylieetterin on CH3-CH2-O-CH2-CH3, pallo- ja keppi-mallilla seuraavasti:
Vaikka eettereillä on korkea kemiallinen stabiilisuus, ne voidaan leikata tietyillä reagensseilla tai äärimmäisissä olosuhteissa. Dietyylieetteri voi myös muodostaa peroksideja hapen ja valon läsnäollessa. Se on myös Lewis- ja Brønsted-emäs ja tärkeä liuotin Grignard-reagensseille.
Dietyylieetterin synteesi
Dietyylieetterin teollinen tuotanto suoritetaan alkoholien kondensaatio. Korotetuissa lämpötiloissa (130 ° C - 140 ° C) kaksi alkoholimolekyyliä kondensoituu muodostaen yhden eetteri- ja vesimolekyylin. Tätä reaktiota katalysoivat hapot, yleensä rikkihappo, alla kuvatulla mekanismilla:
•••Piirretty ChemDraw: lla
Yli 150 ° C: n lämpötiloissa etanoli kuitenkin kuivuu (eliminoi) eteenin muodostamiseksi. Tämä kondensointimenetelmä ei sovi myös epäsymmetristen eetterien valmistukseen. Koska ei ole mitään keinoa hallita sitä, mikä OH protonoituu tai toimii nukleofiilinä, se johtaa kahden eri symmetrisen ja halutun epäsymmetrisen eetterin seokseen.
Vedetöntä dietyylieetteriä varten kondensaatiosta saatu tuote kuivataan ohuilla metallinatriumin viipaleilla, minkä jälkeen tislataan vesihauteessa. Kätevämpi menetelmä laboratoriodietyylieetterin kuivaamiseksi on käyttää kuivausainetta, kuten molekyyliseuloja, jotka yhdistävät alumiinioksidin ja piidioksiditetraedrien verkostoja.
Se voidaan aktivoida kuumentamalla tasaisten onteloiden muodostamiseksi, jotka absorboivat valikoivasti tietyn kokoisia molekyylejä. Dietyylieetterille 4Å: n huokoskoko on sopiva veden poistamiseksi.
Dietyylieetterin käyttö
Eetteriä käytettiin koko lääketieteellisen historian ajan skorbuutin tai keuhkotulehduksen hoitona. Vuonna 1846 amerikkalainen hammaslääkäri William T. G. Morton, ensimmäistä kertaa, osoitti julkisesti eetterin käytön tehokkaana kirurginen anestesia. Dietyylieetterin käytöllä on suuria etuja kloroformiin verrattuna sen suuremman terapeuttisen / turvaikkunan vuoksi, mutta sillä on silti ei-toivottuja sivuvaikutuksia.
Nykyään eetterit on korvattu moderneilla anestesia-aineilla, joilla on vielä paremmat ominaisuudet. Dietyylieetteri on edelleen a yhteinen laboratorion liuotin kemiallisiin reaktioihin ja neste-neste-uuttoon. Esimerkiksi sitä käytetään liuottimena selluloosamuovien valmistuksessa. Alhaisen leimahduspisteen vuoksi sitä käytetään myös käynnistysnesteenä tietyille moottoreille kylmässä ilmastossa.
Dietyylieetterin vaarat
Dietyylieetterivaaroja hengitettynä ovat pahoinvointi, oksentelu ja jopa tajunnan menetys. Se voi myös aiheuttaa ärsytystä ja palovammoja suorassa kosketuksessa silmien ja ihon kanssa.
Etyylieetteri on myös erittäin syttyvä ja se voi syttyä liekillä, lämmöllä ja staattisella sähköllä. Ilmassa ja valossa eetterillä on taipumus muodostaa räjähtäviä aineita peroksidit, joka on erityisen vaarallista, kun haihdutetaan kuiviin.
Tämän seurauksena kaupallinen dietyylieetteri stabiloidaan usein butyloidulla hydroksitolueenilla (BHT) peroksidien muodostumisen vähentämiseksi. Peroksiditestiliuskoja on saatavana myös peroksidipitoisuuden mittaamiseen laboratorion vanhoissa eetteripulloissa.