La benzofenona reacciona con borohidruro de sodio en una solución de metanol. El resultado es difenilmetanol y un reactivo secundario. La reducción comienza con la ruptura del doble enlace carbono-oxígeno de la benzofenona. El carbono atrae un átomo de hidrógeno del borohidruro y el oxígeno atrae un átomo de hidrógeno del metanol.
De hidrógeno a carbono central
El carbono central de la benzofenona se une con un hidrógeno del borohidruro (BH4), mientras que el oxígeno de la benzofenona existe brevemente como un anión, que es un átomo con carga negativa.
Oxígeno de benzofenona a "OH"
El oxígeno aniónico (O-) atrae un segundo átomo de hidrógeno del extremo de carbono del CH3OH. El producto principal, difenilmetanol, se diferencia del original por la presencia de un grupo funcional “OH”.
Otros productos de reacción
Cuando la benzofenona se reduce a difenilmetanol, los productos sobrantes incluyen las especies CH2OH y NaBH3. Los energéticos CH2OH y NaBH3 se unen rápidamente para dar (CH2OH) H3B-Na +. Este complejo es el segundo producto principal de la reducción de benzofenona.
Relaciones de reactivos
En la vida, cuatro moléculas de benzofenona reaccionan con cada complejo de BH4. Dado que cuatro moléculas de benzofenona atraen cada una un átomo de hidrógeno del donante de hidrógeno "BH4", cuatro "CH2OH" se unen con cada átomo de boro (B). Siendo realistas, el producto secundario es (CH2OH) 4B-Na + y cuatro moléculas de difenilmetanol. Centrarse en una molécula de benzofenona a la vez es útil para explicar y comprender los pasos de reacción.