Γιατί το βενζοϊκό οξύ είναι λίγο διαλυτό στο νερό;

Το βενζόλιο, C6H6, είναι ένας υδρογονάνθρακας που βρίσκεται στο αργό πετρέλαιο, και ένα σημαντικό συστατικό της βενζίνης. Χρησιμοποιείται για την παραγωγή συνθετικών ινών, απορρυπαντικών και ακόμη και φαρμάκων. Μπορείτε να αντλήσετε βενζοϊκό οξύ, χημική δομή C6H5COOH, από το βενζόλιο ενώνοντας το αδιάλυτο στο νερό μόριο βενζολίου με μια ομάδα καρβοξυλικού οξέος, (-COOH). Αυτό παράγει μια υδατοδιαλυτή, ευχάριστη μυρωδιά λευκή σκόνη που χρησιμοποιείται για αρώματα και αρώματα. Ο σχηματισμός βενζοϊκού οξέος έχει να κάνει με την «ιοντικότητα». Το νερό μπορεί να προσκολληθεί στο βενζοϊκό οξύ με σύνδεση υδρογόνου. Από εκεί και πέρα, τα μόρια του νερού μπορούν να σταθεροποιήσουν το σχηματισμό του «βενζοζικού» ιόντος.

TL; DR (Πάρα πολύ καιρό; Δεν διαβάστηκε)

Το βενζοϊκό οξύ έχει χαμηλή διαλυτότητα σε νερό σε θερμοκρασία δωματίου επειδή το μεγαλύτερο μέρος του μορίου είναι μη πολικό. Σε υψηλότερες θερμοκρασίες, η διαλυτότητα αυξάνεται.

Ο πρωταρχικός λόγος που το βενζοϊκό οξύ διαλύεται ελαφρώς σε κρύο νερό είναι ότι, παρόλο που η ομάδα καρβοξυλικού οξέος είναι πολική, το μεγαλύτερο μέρος του μορίου βενζοϊκού οξέος είναι μη πολικό (το νερό είναι πολικό). Είναι μόνο η καρβοξυλική ομάδα που είναι πολική. Επιπλέον, δεν υπάρχουν εσωτερικές σταθεροποιητικές δομές που ευνοούν το καρβοξυλικό, -COO (-), πάνω από το καρβοξυλικό οξύ, -COOH.

Όταν δεν υπάρχει νερό, δύο μόρια βενζοϊκού οξέος μπορεί να σχηματίσουν αυτό που ονομάζεται διμερές. Σε αυτήν την περίπτωση, ένα μόριο υδρογόνο-συνδέεται με το δεύτερο μόριο.

Παρουσία νερού, παρόλο που δεν υπάρχει ιονισμός, το νερό μπορεί να συνδέσει το υδρογόνο με το βενζοϊκό οξύ. Ετσι:

C6H5COOH + H2O → C6H5COO - H - OH2.

Ένα τέτοιο είδος που συνδέεται με υδρογόνο μπορεί να φτάσει στο σημείο ιονισμού.

Πέρα από το σχηματισμό δεσμών υδρογόνου, ο πλήρης ιονισμός μπορεί να λάβει χώρα εάν υπάρχει κάποιος αιτιολογικός παράγοντας που το επιβάλλει. Οι βάσεις μπορούν να επιβάλουν ιονισμό, αλλά σε περιορισμένο βαθμό το νερό παράγει ιονισμό, σύμφωνα με την ακόλουθη εξίσωση αντίδρασης:

C6H5COOH + H2O → C6H5COO (-) + H3O (+)

Ο ιονισμός εγγυάται τη διαλυτότητα στο νερό, καθώς το νερό είναι πολικός διαλύτης.

Η προσθήκη θερμότητας αυξάνει σημαντικά τη διαλυτότητα επειδή μέρος της αυξημένης ενέργειας επιμηκύνει επαρκώς τους δεσμούς υδρογόνου, έτσι ώστε να συμβεί ιονισμός. Τα ιόντα είναι εξ ορισμού πολικά, οπότε η γενική αλήθεια, όπως διαλύεται όπως, δείχνει ότι τα ιόντα θα διαλύονται τότε στο νερό.

Εκτός από τις αλλαγές θερμοκρασίας, υπάρχουν και άλλοι τρόποι αύξησης ή μείωσης της υδατοδιαλυτότητας του βενζοϊκού οξέος. Η προσθήκη ενός ισχυρού οξέος μειώνει τον ιονισμό μέσω του φαινομένου «κοινού ιόντος». Η αύξηση του pH αυξάνει τον ιονισμό του βενζοϊκού οξέος, ίσως οδηγεί σε αντίδραση.

Αν και η διαλυτότητά του στο νερό είναι χαμηλή, το βενζοϊκό οξύ είναι διαλυτό σε άλλους διαλύτες. Μερικά από τα υψηλότερα προβλεπόμενα ποσοστά διαλυτότητας για κοινούς διαλύτες περιλαμβάνουν 3,85 Μ για εξάνιο και 9,74 Μ για οξικό αιθυλεστέρα.