Відновлення бензофенону борогідридом натрію

Бензофенон реагує з борогідридом натрію в розчині метанолу. В результаті отримують дифенілметанол і вторинний реагент. Відновлення починається з розриву подвійного зв’язку вуглець-кисень бензофенону. Вуглець притягує атом водню з борогідриду, а кисень - атом водню з метанолу.

Водень до центрального вуглецю

Центральний вуглець бензофенону зв’язується з одним воднем з борогідриду (ВН4), тоді як кисень бензофенону ненадовго існує у вигляді аніона, який є негативно зарядженим атомом.

Бензофенон Кисень до "ОН"

Аніонний кисень (О-) притягує другий атом водню з вуглецевого кінця СН3ОН. Основний продукт, дифенілметанол, відрізняється від оригіналу наявністю функціональної групи “ОН”.

Інші продукти реакції

Коли бензофенон відновлюється до дифенілметанолу, залишки продуктів включають види CH2OH та NaBH3. Енергійні CH2OH і NaBH3 швидко зв’язуються, отримуючи (CH2OH) H3B-Na +. Цей комплекс є основним другим продуктом відновлення бензофенону.

Співвідношення реагентів

У житті чотири молекули бензофенону реагують з кожним комплексом BH4. Оскільки чотири молекули бензофенону кожна притягує атом водню від донора водню “BH4”, чотири зв’язки “CH2OH” з кожним атомом бору (B). Реально, вторинним продуктом є (CH2OH) 4B-Na + та чотири молекули дифенілметанолу. Зосередження на одній молекулі бензофенону одночасно корисно для пояснення та розуміння етапів реакції.

instagram story viewer

Teachs.ru
  • Поділитися
instagram viewer