Відновлення камфори до ізоборнеолу

Камфора [(CH3) 3 (CH2) 3 (CH) (C) 2C0] - це воскоподібна біла тверда речовина із сильним ароматичним запахом. Ізоборнеол [(CH3) 3 (CH2) 3 (CH) (C) 2CH (0H)] є структурно подібним і може бути синтезований з камфори. Це перетворення зазвичай проводиться як експеримент з органічної хімії та має ряд шляхів синтезу. Один з найпростіших способів приготування використовує боргідрид натрію (NaBH4) як відновник.

Камфора та ізоборнеол відрізняються лише зв’язками одного атома вуглецю. Камфора входить до класу сполук, відомих як кетон, який має атом вуглецю, подвійно зв’язаний з киснем (C = 0). Ізоборнеол є одним із відповідних вторинних спиртів, таким чином, що цей атом вуглецю має зв’язок з воднем та зв’язок з іоном гідроксиду (H-C-OH). Процес заміщення подвійного зв’язаного атома кисню атомом водню та гідроксид-іоном є типом реакції, відомим як відновлення. Хімічно кетон (камфора) може бути перетворений в один із його вторинних спиртів (ізоборнеол) за допомогою відновника (борогідриду натрію).

Перевірте борогідрид натрію, щоб переконатися, що він все ще активний. Помістіть невелику пробу боргідриду натрію в метанол, обережно нагрійте його і шукайте реакцію, яка утворює бульбашки. Цей етап необхідний, оскільки боргідрид натрію легко реагує з водою, розчиняючись в іонах натрію (Na +) та борогідриду (BH4-).

Помістіть 100 мг камфори в пробірку і додайте 0,5 мл метанолу. Енергійно струсіть пробірку, щоб розчинити камфору, і обережно додайте 0,06 г борогідриду натрію до розчину. Нагрійте розчин до температури кипіння метанолу (68 градусів Цельсія) 2 хвилини. Це повинно спричинити утворення білого твердого речовини.

Очищають тверду речовину до ізоборнеолу, спочатку видаляючи домішки водою, а потім видаляючи воду. Це досягається тим, що розчин охолоджується сам протягом декількох хвилин і повільно додає до розчину 3,5 мл крижаної води. Видаліть отриману рідину піпеткою та додайте максимум 4 мл ефіру, щоб розчинити залишок твердої речовини. Зніміть нижній шар води за допомогою піпетки і видаліть залишок води, додавши 3 - 4 мікроспатули безводного сульфату натрію. Закупорити пробірку і струсити, щоб переконатися, що вся вода захоплюється сульфатом натрію. Видаліть сульфат натрію, процідивши його через піпетку, наповнену бавовною. Промийте пробірку ефіром і знову відфільтруйте розчин. Дайте вмісту тесту випаруватися, залишаючи ізольований ізоборнеол.

  • Поділитися
instagram viewer