Реакції гідролізу виникають, коли органічні сполуки реагують з водою. Вони характеризуються розщепленням молекули води на водень та гідроксидну групу, причому одна або обидві вони приєднуються до органічного вихідного продукту. Гідроліз зазвичай вимагає використання кислотного або основного каталізатора і використовується при синтезі багатьох корисних сполук. Термін "гідроліз" буквально означає розщеплення з водою; зворотний процес, коли вода утворюється в реакції, називається конденсацією.
Механізм гідролізу
Гідроліз похідних карбонової кислоти - це тип реакції, який називається ацильним заміщенням. Ацильна група має подвійний зв’язок вуглець-кисень, на якому існує невеликий, але вирішальний диференціал заряду. Реакції відбуваються на ацил, оскільки реагенти притягуються або до злегка електрично позитивного атома вуглецю, або до злегка електронегативного атома кисню. Загальним механізмом реакції заміщення ацилу є: R-C (= O) -X + E-Y -> R-C (= O) -Y + E-X, де E є електрофільною групою, це означає, що його притягують до негативно заряджених атомів, а Y є нуклеофільною групою і тому його приваблюють до позитивно заряджених атоми. R позначає функціональну групу, таку як вуглеводень, який не бере участі в реакції. Приклади X включають хлор або бром для хлориду або броміду кислоти, -OR для ефіру карбонової кислоти або -N (R) _2 з амідів.
Виготовлення мила як приклад основного каталізованого гідролізу
Виготовлення мила, яке також називають омиленням, є однією з найпоширеніших реакцій гідролізу. Вперше мило було вироблено шумерами щонайменше 5000 років тому, майже напевно випадково. Шумери та наступні раси виявили, що змішування попелу або іншої лужної речовини з олією або жиром утворює речовину, яка чудово видаляє бруд зі шкіри та одягу. Це сталося тому, що луг реагував з оліями, утворюючи мило. Сучасний спосіб виробництва мила включає взаємодію жирної кислоти з основою, такою як гідроксид натрію. При цьому утворюється сіль жирних кислот, яка солюбілізує нерозчинні у воді речовини, такі як олія та жир. Омилення є прикладом каталізованої реакції на основі, при цьому основа виступає одночасно вихідним матеріалом і каталізатором.
Інші механізми гідролізу
Кислоти також можуть бути використані як каталізатори для ініціювання реакцій на ацильній групі. Підкислююча вода утворює реактивний іон гідронію, який позитивно заряджений і, отже, сильно притягується до кисню на ацильній групі. Ці дві групи об'єднуються, утворюючи проміжний продукт, в якому ацильний вуглець стає електронегативним і привабливим для нуклеофіла, наприклад, одиноких електронних пар на кисні молекули води. Другий проміжний продукт переставляє, щоб розщепити вуглець-кисневий єдиний зв’язок, утворюючи карбонову кислоту та воду.
Гідроліз білків
З огляду на те, що всі біологічні системи існують у воді, зрозуміло, що реакції гідролізу є загальними для живих організмів. Білки утворюються шляхом зв’язування амінокислот між собою довгими ланцюгами. Ці амінокислоти пов’язані взаємодією карбонової групи на одній амінокислоті з амінною групою на іншій з утворенням води в процесі, який називається конденсацією. Зворотний процес, гідроліз, змушує білки розщеплюватися на складові амінокислоти. Це дуже корисно для визначення структури білків у процесі виклику амінокислотного аналізу.