Ефіри - це клас органічних сполук, які містять ефірну функціональну групу. Ефір має загальну формулу R-O-R ', де R і R' являють собою будь-яку алкільну або арильну групу, приєднану до атома кисню. Діетиловий ефір, або етиловий ефір, є одним із прикладів ефіру.
Однак, через його поширеність в органічній хімії та біохімії, діетиловий ефір часто використовується як взаємозамінний із “ефіром”. Автор видаляючи воду з діетилового ефіру, він утворює безводний (сухий) діетиловий ефір, який зазвичай використовується як розчинник в органічній хімії лабораторії.
Властивості діетилового ефіру
Діетиловий ефір має a хімічна формула з С4H10О і молекулярна маса 74,12 г / моль. Він безбарвний, але має сильний, чіткий запах і гарячий солодкий смак. Етиловий ефір є легкозаймистим і летким. Діетиловий ефір Точка кипіння становить 34,6 ° С, а діетиловий ефір точка плавлення становить -116,3 ° C. структура діетиловим ефіром є СН3-CH2-О-СН2-CH3, з моделлю кульки та палиці наступним чином:
Хоча ефіри мають висока хімічна стабільність
, вони можуть зазнати розщеплення певними реагентами або в екстремальних умовах. Діетиловий ефір також може утворювати пероксиди у присутності кисню та світла. Це також основа Льюїса і Бренстеда і важливий розчинник для реактивів Гриньяра.Синтез діетилового ефіру
Промислове виробництво діетилового ефіру здійснюється компанією конденсація спиртів. При підвищеній температурі (від 130 ° C до 140 ° C) дві молекули спирту конденсуються, утворюючи одну молекулу ефіру та води. Ця реакція каталізується кислотами, зазвичай сірчаною кислотою, із механізмом, зображеним нижче:
•••Намальовано за допомогою ChemDraw
Однак при температурі вище 150 ° C етанол піддається дегідратації (елімінації) з утворенням етилену. Цей метод конденсації також непридатний для отримання несиметричних ефірів. Оскільки неможливо контролювати, який ОН отримує протонований засіб або діє як нуклеофіл, це призведе до змішування двох різних симетричних та бажаних несиметричних ефірів.
Для безводного діетилового ефіру продукт конденсації сушать над тонкими скибочками металевого натрію з подальшою перегонкою на водяній бані. Більш зручним методом сушіння лабораторного діетилового ефіру є використання осушувача, такого як молекулярні сита, які є взаємопов’язаними мережами глинозему та тетраедрів кремнезему.
Його можна активувати нагріванням для утворення рівномірних порожнин, які вибірково поглинають молекули певного розміру. Для діетилового ефіру розмір пор 4Å є відповідним для видалення води.
Використання діетилового ефіру
Протягом усієї історії хвороби ефір використовувався як лікування цинги або запалення легенів. У 1846 році американський стоматолог Вільям Т. Г. Мортон вперше публічно продемонстрував використання ефіру як ефективного хірургічний анестетик. Застосування діетилового ефіру має великі переваги перед хлороформом через його більші терапевтичні / безпечні вікна, але він все ще має небажані побічні ефекти.
Сьогодні ефіри замінено сучасними знеболюючими засобами з ще кращими властивостями. Діетиловий ефір все ще є загальний лабораторний розчинник для хімічних реакцій та екстракції рідина-рідина. Наприклад, він використовується як розчинник у виробництві целюлозних пластмас. Завдяки низькій температурі спалаху він також використовується як пускова рідина для деяких двигунів у холодному кліматі.
Небезпека діетилового ефіру
Небезпека діетилового ефіру при вдиханні включає нудоту, блювоту і навіть втрату свідомості. Це також може викликати роздратування та опіки при безпосередньому контакті з очима та шкірою.
Етиловий ефір також надзвичайно легкозаймистий і може запалюватися полум’ям, теплом та статичною електрикою. З ефіром та світлом ефір має тенденцію утворювати вибухонебезпеку пероксиди, що особливо небезпечно при спробі випаровування насухо.
В результаті комерційний діетиловий ефір часто стабілізується за допомогою бутильованого гідрокситолуолу (ВНТ) для зменшення утворення пероксидів. Тестові смужки для перекису також доступні для вимірювання вмісту перекису в старих пляшках ефіру в лабораторії.