ทำไมกรดเบนโซอิกละลายในน้ำได้เล็กน้อย?

เบนซีน C6H6 เป็นไฮโดรคาร์บอนที่พบในน้ำมันดิบ และเป็นส่วนประกอบหลักของน้ำมันเบนซิน ใช้ทำเส้นใยสังเคราะห์ ผงซักฟอก และแม้กระทั่งยา คุณสามารถได้มาซึ่งกรดเบนโซอิก โครงสร้างทางเคมี C6H5COOH จากเบนซินโดยการรวมโมเลกุลเบนซีนที่ไม่ละลายน้ำกับกลุ่มกรดคาร์บอกซิลิก (-COOH) ทำให้ได้ผงสีขาวที่ละลายน้ำได้กลิ่นหอมที่ใช้สำหรับปรุงแต่งกลิ่นรสและน้ำหอม การก่อตัวของกรดเบนโซอิกเกี่ยวข้องกับ น้ำสามารถเกาะกับกรดเบนโซอิกได้โดยพันธะไฮโดรเจน ยิ่งไปกว่านั้น โมเลกุลของน้ำสามารถทำให้การก่อตัวของ "เบนโซเซท" เสถียรได้

ทีแอล; DR (ยาวเกินไป; ไม่ได้อ่าน)

กรดเบนโซอิกมีความสามารถในการละลายต่ำในน้ำอุณหภูมิห้องเนื่องจากโมเลกุลส่วนใหญ่ไม่มีขั้ว ที่อุณหภูมิสูงขึ้น ความสามารถในการละลายจะเพิ่มขึ้น

สาเหตุหลักที่กรดเบนโซอิกละลายเพียงเล็กน้อยในน้ำเย็นก็คือ แม้ว่ากลุ่มกรดคาร์บอกซิลิกจะมีขั้ว แต่โมเลกุลของกรดเบนโซอิกส่วนใหญ่ไม่มีขั้ว (น้ำมีขั้ว) เป็นเพียงหมู่คาร์บอกซิลิกที่มีขั้ว นอกจากนี้ ไม่มีโครงสร้างที่ทำให้คงตัวภายในซึ่งสนับสนุนคาร์บอกซิเลต -COO(-) มากกว่ากรดคาร์บอกซิลิก -COOH

เมื่อไม่อยู่ในที่ที่มีน้ำ โมเลกุลของกรดเบนโซอิกสองโมเลกุลอาจสร้างสิ่งที่เรียกว่าไดเมอร์ ในกรณีนี้ พันธะไฮโดรเจนหนึ่งโมเลกุลกับโมเลกุลที่สอง

ในที่ที่มีน้ำ แม้ว่าน้ำจะขาดการแตกตัวเป็นไอออน แต่น้ำก็สามารถจับไฮโดรเจนกับกรดเบนโซอิกได้ ดังนั้น:

C6H5COOH + H2O → C6H5COO--H--OH2

สปีชีส์ที่ถูกผูกมัดด้วยไฮโดรเจนดังกล่าวอาจไปถึงจุดที่ไอออไนซ์

นอกเหนือจากการเกิดพันธะไฮโดรเจน การแตกตัวเป็นไอออนเต็มรูปแบบอาจเกิดขึ้นได้หากมีสาเหตุบางอย่างที่บังคับให้สิ่งนี้ เบสสามารถบังคับไอออไนซ์ได้ แต่ในระดับที่จำกัด น้ำจะทำให้เกิดไอออไนซ์ ตามสมการปฏิกิริยาต่อไปนี้:

C6H5COOH + H2O → C6H5COO(-) + H3O(+)

การแตกตัวเป็นไอออนรับประกันความสามารถในการละลายน้ำ เนื่องจากน้ำเป็นตัวทำละลายแบบมีขั้ว

การเพิ่มความร้อนจะเพิ่มความสามารถในการละลายอย่างมาก เนื่องจากพลังงานที่เพิ่มขึ้นบางส่วนทำให้พันธะไฮโดรเจนยาวขึ้นเพียงพอ จึงเกิดไอออไนเซชันได้ ไอออนเป็นคำจำกัดความของขั้ว ดังนั้นความจริงทั่วไป เช่น ละลาย แสดงว่าไอออนจะละลายในน้ำ

นอกจากการเปลี่ยนแปลงของอุณหภูมิแล้ว ยังมีวิธีอื่นๆ ในการเพิ่มหรือลดความสามารถในการละลายน้ำของกรดเบนโซอิก การเติมกรดแก่จะลดการเกิดไอออไนเซชันผ่านเอฟเฟกต์ "ไอออนทั่วไป" การเพิ่มค่า pH จะเพิ่มการแตกตัวเป็นไอออนของกรดเบนโซอิก ซึ่งอาจนำไปสู่ปฏิกิริยา

แม้ว่าความสามารถในการละลายในน้ำจะต่ำ แต่กรดเบนโซอิกสามารถละลายได้ในตัวทำละลายอื่นๆ ตัวเลขความสามารถในการละลายที่คาดการณ์ไว้ที่สูงขึ้นบางส่วนสำหรับตัวทำละลายทั่วไป ได้แก่ 3.85M สำหรับเฮกเซนและ 9.74M สำหรับเอทิลอะซิเตต