การลดเบนโซฟีโนนโดยโซเดียมโบโรไฮไดรด์

เบนโซฟีโนนทำปฏิกิริยากับโซเดียมโบโรไฮไดรด์ในสารละลายเมทานอล ผลที่ได้คือไดฟีนิลเมทานอลและสารตั้งต้นทุติยภูมิ การลดลงเริ่มต้นด้วยการทำลายพันธะคู่ของเบนโซฟีโนนคาร์บอนออกซิเจน คาร์บอนดึงดูดอะตอมไฮโดรเจนจากบอโรไฮไดรด์ และออกซิเจนดึงดูดอะตอมไฮโดรเจนจากเมทานอล

ไฮโดรเจนเป็นคาร์บอนกลาง

คาร์บอนกลางของเบนโซฟีโนนจับกับไฮโดรเจนหนึ่งตัวจากโบโรไฮไดรด์ (BH4) ในขณะที่ออกซิเจนเบนโซฟีโนนมีอยู่ชั่วครู่เป็นไอออน ซึ่งเป็นอะตอมที่มีประจุลบ

เบนโซฟีโนนออกซิเจนเป็น "OH"

ออกซิเจนประจุลบ (O-) ดึงดูดอะตอมไฮโดรเจนที่สองจากปลายคาร์บอนของ CH3OH ผลิตภัณฑ์หลัก ไดฟีนิลเมธานอล แตกต่างจากผลิตภัณฑ์เดิมโดยมีกลุ่มฟังก์ชัน "OH"

ผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยาอื่นๆ

เมื่อเบนโซฟีโนนลดลงเป็นไดฟีนิลเมทานอล ผลิตภัณฑ์ที่เหลือ ได้แก่ สปีชีส์ CH2OH และ NaBH3 CH2OH และ NaBH3 ที่มีพลังจะประสานกันอย่างรวดเร็วเพื่อให้ (CH2OH)H3B-Na+ คอมเพล็กซ์นี้เป็นผลิตภัณฑ์หลักที่สองของการลดเบนโซฟีโนน

อัตราส่วนตัวทำปฏิกิริยา

ในชีวิต โมเลกุลเบนโซฟีโนนสี่ตัวทำปฏิกิริยากับสารเชิงซ้อน BH4 แต่ละชนิด เนื่องจากโมเลกุลเบนโซฟีโนนสี่โมเลกุลแต่ละตัวดึงดูดอะตอมไฮโดรเจนจากผู้ให้ไฮโดรเจน "BH4" พันธะ "CH2OH" สี่ตัวกับอะตอมของโบรอน (B) แต่ละตัว ตามความเป็นจริง ผลิตภัณฑ์รองคือ (CH2OH)4B-Na+ และโมเลกุลไดฟีนิลเมธานอลสี่โมเลกุล การมุ่งเน้นที่โมเลกุลเบนโซฟีโนนครั้งละหนึ่งโมเลกุลจะเป็นประโยชน์ในการอธิบายและทำความเข้าใจขั้นตอนของปฏิกิริยา

instagram story viewer

Teachs.ru
  • แบ่งปัน
instagram viewer