ไดเอทิลอีเทอร์ปราศจากน้ำคืออะไร?

อีเธอร์เป็นกลุ่มของสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชันอีเทอร์ อีเธอร์มีสูตรทั่วไปของ R-O-R’ โดยที่ R และ R’ แทนหมู่อัลคิลหรือแอริลใดๆ ที่ติดอยู่กับอะตอมออกซิเจน ไดเอทิลอีเทอร์หรือเอทิลอีเทอร์เป็นตัวอย่างหนึ่งของอีเทอร์

อย่างไรก็ตาม เนื่องจากความชุกในเคมีอินทรีย์และชีวเคมี ไดเอทิลอีเทอร์จึงมักใช้แทนกันได้กับ "อีเทอร์" โดย การกำจัดน้ำออกจากไดเอทิลอีเทอร์ จะสร้างไดเอทิลอีเทอร์ปราศจากน้ำ (แห้ง) ซึ่งมักใช้เป็นตัวทำละลายในเคมีอินทรีย์ ห้องปฏิบัติการ

ไดเอทิลอีเทอร์มี สูตรเคมี ของ C₄โฮ₁₀O และมวลโมเลกุล 74.12 ก./โมล ไม่มีสีแต่มีกลิ่นแรงและรสหวานร้อน เอทิลอีเทอร์ไวไฟสูงและระเหยง่าย ไดเอทิลอีเทอร์ จุดเดือด คือ 34.6 °C และไดเอทิล อีเทอร์ จุดหลอมเหลว คือ -116.3 °C ดิ โครงสร้าง ของไดเอทิลอีเทอร์คือ CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃โดยมีรูปแบบลูกและไม้เท้าดังนี้

แม้ว่าอีเธอร์จะมี มีความเสถียรทางเคมีสูงพวกมันสามารถแตกแยกได้ด้วยรีเอเจนต์บางอย่างหรือภายใต้สภาวะที่รุนแรง ไดเอทิลอีเทอร์ยังสามารถสร้างเปอร์ออกไซด์เมื่อมีออกซิเจนและแสง นอกจากนี้ยังเป็นฐานของ Lewis และBrønsted และเป็นตัวทำละลายที่สำคัญสำหรับรีเอเจนต์ของ Grignard

การผลิตทางอุตสาหกรรมของไดเอทิลอีเทอร์ทำได้โดย การรวมตัวของแอลกอฮอล์. ที่อุณหภูมิสูง (130°C ถึง 140 °C) แอลกอฮอล์สองโมเลกุลจะควบแน่นเพื่อสร้างอีเทอร์และน้ำหนึ่งโมเลกุล ปฏิกิริยานี้เร่งปฏิกิริยาด้วยกรด ซึ่งมักจะเป็นกรดซัลฟิวริก โดยมีกลไกดังภาพด้านล่าง:

•••วาดโดยใช้ ChemDraw

อย่างไรก็ตาม ที่อุณหภูมิสูงกว่า 150 °C เอทานอลจะผ่านกระบวนการคายน้ำ (การกำจัด) เพื่อสร้างเอทิลีน วิธีการควบแน่นนี้ไม่เหมาะสำหรับการทำอีเทอร์ที่ไม่สมมาตร เนื่องจากไม่มีทางที่จะควบคุมว่า OH ใดที่จะได้รับโปรตอนหรือทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไฟล์ มันจะส่งผลให้เกิดส่วนผสมของอีเทอร์แบบสมมาตรที่ต่างกันสองแบบและอีเทอร์ที่ไม่สมมาตรที่ต้องการ

สำหรับแอนไฮดรัส ไดเอทิล อีเทอร์ ผลิตภัณฑ์จากการควบแน่นจะถูกทำให้แห้งบนโซเดียมที่เป็นโลหะบางๆ ตามด้วยการกลั่นในอ่างน้ำ วิธีที่สะดวกกว่าในการทำให้แห้งไดเอทิลอีเทอร์ในห้องปฏิบัติการคือการใช้สารดูดความชื้น เช่น ตะแกรงโมเลกุล ซึ่งเชื่อมต่อโครงข่ายของอลูมินาและซิลิกาเตตระเฮดรา

สามารถเปิดใช้งานได้โดยการให้ความร้อนเพื่อสร้างโพรงที่สม่ำเสมอซึ่งดูดซับโมเลกุลที่มีขนาดเฉพาะอย่างเลือกสรร สำหรับไดเอทิลอีเทอร์ ขนาดรูพรุน 4Å เหมาะสมสำหรับการกำจัดน้ำ

อีเธอร์ถูกใช้ตลอดประวัติทางการแพทย์เพื่อรักษาอาการเลือดออกตามไรฟันหรือการอักเสบในปอด ในปี ค.ศ. 1846 ทันตแพทย์ชาวอเมริกัน วิลเลียม ที. ก. มอร์ตัน สาธิตการใช้อีเธอร์ในที่สาธารณะเป็นครั้งแรก ยาชาผ่าตัด. การใช้ไดเอทิลอีเทอร์มีข้อได้เปรียบเหนือคลอโรฟอร์มอย่างมาก เนื่องจากมีหน้าต่างการรักษา/ความปลอดภัยที่ใหญ่ขึ้น แต่ก็ยังมีผลข้างเคียงที่ไม่พึงประสงค์

ทุกวันนี้ อีเธอร์ถูกแทนที่ด้วยยาชาสมัยใหม่ที่มีคุณสมบัติที่ดียิ่งขึ้น ไดเอทิลอีเทอร์ยังคงเป็น ตัวทำละลายในห้องปฏิบัติการทั่วไป สำหรับปฏิกิริยาเคมีและการสกัดของเหลวและของเหลว ตัวอย่างเช่น ใช้เป็นตัวทำละลายในการผลิตพลาสติกเซลลูโลส เนื่องจากจุดวาบไฟต่ำ จึงถูกใช้เป็นน้ำมันเริ่มต้นสำหรับเครื่องยนต์บางประเภทในสภาพอากาศหนาวเย็น

อันตรายจากไดเอทิลอีเทอร์เมื่อสูดดม ได้แก่ อาการคลื่นไส้ อาเจียน และแม้กระทั่งหมดสติ นอกจากนี้ยังอาจทำให้เกิดการระคายเคืองและแสบร้อนเมื่อสัมผัสดวงตาและผิวหนังโดยตรง

เอทิลอีเทอร์ก็มากเช่นกัน ไวไฟ และสามารถจุดไฟได้ด้วยเปลวไฟ ความร้อน และไฟฟ้าสถิต ด้วยอากาศและแสง อีเธอร์มีแนวโน้มที่จะเกิดการระเบิด เปอร์ออกไซด์ซึ่งเป็นอันตรายอย่างยิ่งเมื่อพยายามระเหยจนแห้ง

เป็นผลให้ไดเอทิลอีเทอร์ในเชิงพาณิชย์มักจะทำให้เสถียรด้วยบิวทิเลตไฮดรอกซีโทลูอีน (BHT) เพื่อลดการก่อตัวของเปอร์ออกไซด์ นอกจากนี้ยังมีแถบทดสอบเปอร์ออกไซด์สำหรับวัดปริมาณเปอร์ออกไซด์ในขวดอีเทอร์เก่าในห้องปฏิบัติการอีกด้วย