Reduktion av bensofenon med natriumborhydrid

Bensofenon reagerar med natriumborhydrid i en metanollösning. Resultatet är difenylmetanol och en sekundär reaktant. Reduktionen börjar med att bryta bensofenon kol-syre dubbelbindning. Kolet drar till sig en väteatom från borhydrid och syret drar till sig en väteatom från metanol.

Väte till centralt kol

Centralt kol av bensofenon binder till ett väte från borhydrid (BH4), medan bensofenonsyret kort existerar som en anjon, som är en negativt laddad atom.

Bensofenonsyre till "OH"

Det anjoniska syret (O-) drar till sig en andra väteatom från koländen av CH3OH. Huvudprodukten, difenylmetanol, skiljer sig från originalet genom närvaron av en "OH" -funktionell grupp.

Andra reaktionsprodukter

När bensofenon reduceras till difenylmetanol, innehåller kvarvarande produkter CH2OH- och NaBH3-arten. Den energiska CH2OH och NaBH3 binds snabbt för att ge (CH2OH) H3B-Na +. Detta komplex är den viktigaste andra produkten av bensofenonreduktion.

Reaktantförhållanden

I livet reagerar fyra bensofenonmolekyler med varje BH4-komplex. Eftersom fyra bensofenonmolekyler var och en drar till sig en väteatom från "BH4" -vätedonatorn, binder fyra "CH2OH" till varje bor (B) -atom. Realistiskt är sekundärprodukten (CH2OH) 4B-Na + och fyra difenylmetanolmolekyler. Att fokusera på en bensofenonmolekyl i taget är till hjälp för att förklara och förstå reaktionssteg.

instagram story viewer

Teachs.ru
  • Dela med sig
instagram viewer