Бензол, C6H6, является углеводородом, содержащимся в сырой нефти, и основным компонентом бензина. Из него делают синтетические волокна, моющие средства и даже лекарства. Вы можете получить бензойную кислоту с химической структурой C6H5COOH из бензола, объединив водонерастворимую молекулу бензола с группой карбоновой кислоты (-COOH). В результате получается водорастворимый белый порошок с приятным запахом, который используется для ароматизаторов и духов. Образование бензойной кислоты связано с «ионизируемостью». Вода может присоединяться к бензойной кислоте за счет водородных связей. Кроме того, молекулы воды могут стабилизировать образование «бензат-иона».
TL; DR (слишком длинный; Не читал)
Бензойная кислота имеет низкую растворимость в воде при комнатной температуре, потому что основная часть молекулы неполярна. При более высоких температурах растворимость увеличивается.
Основная причина низкой растворимости
Основная причина того, что бензойная кислота слабо растворяется в холодной воде, заключается в том, что, хотя группа карбоновой кислоты полярна, основная часть молекулы бензойной кислоты неполярна (вода полярна). Полярной является только карбоксильная группа. Кроме того, отсутствуют внутренние стабилизирующие структуры, которые отдают предпочтение карбоксилату -COO (-) по сравнению с карбоновой кислотой -COOH.
Водородная связь
В отсутствие воды две молекулы бензойной кислоты могут образовывать так называемый димер. В этом случае одна молекула водородной связью со второй молекулой.
В присутствии воды, хотя и без ионизации, вода может связывать водород с бензойной кислотой. Таким образом:
C6H5COOH + H2O → C6H5COO - H - OH2.
Такие частицы с водородными связями могут доходить до точки ионизации.
Ионизация
Помимо образования водородной связи, полная ионизация может иметь место, если есть какой-то возбудитель, который это вызывает. Основания могут вызывать ионизацию, но вода в ограниченной степени производит ионизацию в соответствии со следующим уравнением реакции:
C6H5COOH + H2O → C6H5COO (-) + H3O (+)
Ионизация гарантирует растворимость в воде, поскольку вода является полярным растворителем.
Тепло увеличивает растворимость
Добавление тепла значительно увеличивает растворимость, поскольку часть увеличенной энергии значительно удлиняет водородные связи, так что происходит ионизация. Ионы по определению полярны, поэтому общий трюизм вроде «растворяется подобное» означает, что ионы затем растворяются в воде.
Повышение растворимости
Помимо изменений температуры, есть и другие способы увеличения или уменьшения растворимости бензойной кислоты в воде. Добавление сильной кислоты снижает ионизацию за счет эффекта «обычного иона». Увеличение pH увеличивает ионизацию бензойной кислоты, что, возможно, приводит к реакции.
Бензойная кислота и другие растворители
Хотя ее растворимость в воде низкая, бензойная кислота растворима в других растворителях. Некоторые из более высоких прогнозируемых значений растворимости для обычных растворителей включают 3,85 М для гексана и 9,74 М для этилацетата.