De ce acidul benzoic este ușor solubil în apă?

Benzenul, C6H6, este o hidrocarbură găsită în țițeiul și o componentă majoră a benzinei. Este folosit pentru a produce fibre sintetice, detergenți și chiar droguri. Puteți obține acid benzoic, structură chimică C6H5COOH, din benzen prin unirea moleculei de benzen insolubil în apă cu o grupă de acid carboxilic, (-COOH). Aceasta produce o pulbere albă, solubilă în apă, cu miros plăcut, care este utilizată pentru arome și parfumuri. Formarea acidului benzoic are legătură cu „ionizabilitatea”. Apa se poate atașa la acidul benzoic prin legarea hidrogenului. Dincolo de aceasta, moleculele de apă pot stabiliza formarea ionului „benozat”.

TL; DR (Prea lung; Nu am citit)

Acidul benzoic are o solubilitate redusă în apa la temperatura camerei, deoarece cea mai mare parte a moleculei este nepolară. La temperaturi mai ridicate, solubilitatea crește.

Principalul motiv pentru care acidul benzoic se dizolvă doar ușor în apa rece este acela că, chiar dacă grupul acidului carboxilic este polar, cea mai mare parte a moleculei de acid benzoic este nepolară (apa este polară). Doar grupul carboxilic este polar. În plus, nu există structuri interne stabilizatoare care să favorizeze carboxilatul, -COO (-), în locul acidului carboxilic, -COOH.

Când nu se află în apă, două molecule de acid benzoic pot forma ceea ce se numește dimer. În acest caz, o moleculă leagă hidrogen la a doua moleculă.

În prezența apei, deși nu are ionizare, apa se poate lega de hidrogen la acidul benzoic. Prin urmare:

C6H5COOH + H2O → C6H5COO - H - OH2.

O astfel de specie legată de hidrogen poate ajunge la punctul de ionizare.

Dincolo de formarea legăturilor de hidrogen, ionizarea completă poate avea loc dacă există un agent cauzal care să forțeze acest lucru. Bazele pot forța ionizarea, dar într-un grad limitat apa produce ionizare, în conformitate cu următoarea ecuație de reacție:

C6H5COOH + H2O → C6H5COO (-) + H3O (+)

Ionizarea garantează solubilitatea în apă, deoarece apa este un solvent polar.

Adăugarea căldurii mărește foarte mult solubilitatea, deoarece o parte din energia crescută prelungește suficient legăturile de hidrogen, astfel încât are loc ionizarea. Ionii sunt, prin definiție, polari, deci truismul general, ca și cum se dizolvă, indică faptul că ionii se vor dizolva apoi în apă.

În plus față de schimbările de temperatură, există și alte modalități de a crește sau de a reduce solubilitatea în apă a acidului benzoic. Adăugarea unui acid puternic scade ionizarea prin efectul „ion comun”. Creșterea pH-ului crește ionizarea acidului benzoic, ducând probabil la reacții.

Deși solubilitatea sa în apă este scăzută, acidul benzoic este solubil în alți solvenți. Unele dintre cifrele de solubilitate prognozate mai mari pentru solvenții obișnuiți includ 3,85M pentru hexan și 9,74M pentru acetat de etil.