O benzeno, C6H6, é um hidrocarboneto encontrado no petróleo bruto e um dos principais componentes da gasolina. É usado para fazer fibras sintéticas, detergentes e até drogas. Você pode derivar o ácido benzóico, de estrutura química C6H5COOH, do benzeno pela união da molécula de benzeno insolúvel em água com um grupo de ácido carboxílico, (-COOH). Isso produz um pó branco solúvel em água e de cheiro agradável que é usado para aromatizantes e perfumes. A formação de ácido benzóico tem a ver com "ionizabilidade". A água pode se ligar ao ácido benzóico por ligações de hidrogênio. Além disso, as moléculas de água podem estabilizar a formação do íon “benozato”.
TL; DR (muito longo; Não li)
O ácido benzóico tem baixa solubilidade em água à temperatura ambiente porque a maior parte da molécula é apolar. Em temperaturas mais altas, a solubilidade aumenta.
Razão primária para baixa solubilidade
A principal razão pela qual o ácido benzóico se dissolve apenas ligeiramente em água fria é que, embora o grupo do ácido carboxílico seja polar, a maior parte da molécula de ácido benzóico é apolar (a água é polar). Apenas o grupo carboxílico é polar. Além disso, não existem estruturas estabilizadoras internas que favoreçam o carboxilato, -COO (-), em relação ao ácido carboxílico, -COOH.
Ligação de hidrogênio
Quando não estão na presença de água, duas moléculas de ácido benzóico podem formar o que é chamado de dímero. Neste caso, uma molécula se liga por hidrogênio à segunda molécula.
Na presença de água, embora sem ionização, a água pode se ligar ao ácido benzóico. Desse modo:
C6H5COOH + H2O → C6H5COO - H - OH2.
Essa espécie com ligações de hidrogênio pode chegar ao ponto de ionização.
Ionizacao
Além da formação da ligação de hidrogênio, a ionização completa pode ocorrer se houver algum agente causador que force isso. As bases podem forçar a ionização, mas em um grau limitado a água produz ionização, de acordo com a seguinte equação de reação:
C6H5COOH + H2O → C6H5COO (-) + H3O (+)
A ionização garante a solubilidade em água, uma vez que a água é um solvente polar.
O calor aumenta a solubilidade
Adicionar calor aumenta muito a solubilidade porque parte da energia aumentada alonga suficientemente as ligações de hidrogênio, de modo que ocorre ionização. Os íons são, por definição, polares, de modo que o truísmo geral, como se dissolve como, indica que os íons se dissolverão na água.
Aumento da Solubilidade
Além das mudanças de temperatura, existem outras maneiras de aumentar ou diminuir a solubilidade do ácido benzóico em água. A adição de um ácido forte diminui a ionização por meio do efeito de “íon comum”. O aumento do pH aumenta a ionização do ácido benzóico, talvez levando à reação.
Ácido benzóico e outros solventes
Embora sua solubilidade em água seja baixa, o ácido benzóico é solúvel em outros solventes. Alguns dos maiores valores de solubilidade previstos para solventes comuns incluem 3,85 M para hexano e 9,74 M para acetato de etila.