Cânfora [(CH3) 3 (CH2) 3 (CH) (C) 2C0] é um sólido ceroso branco com um forte odor aromático. O isoborneol [(CH3) 3 (CH2) 3 (CH) (C) 2CH (0H)] é estruturalmente semelhante e pode ser sintetizado a partir da cânfora. Essa conversão é comumente realizada como um experimento de química orgânica e tem várias rotas de síntese. Um dos métodos mais simples de preparação usa borohidreto de sódio (NaBH4) como agente redutor.
A cânfora e o isoborneol diferem apenas pelas ligações de um único átomo de carbono. A cânfora é membro de uma classe de compostos conhecida como cetona, que possui um átomo de carbono com ligação dupla ao oxigênio (C = 0). O isoborneol é um de seus álcoois secundários correspondentes, de modo que este átomo de carbono tem uma ligação com o hidrogênio e uma ligação com o íon hidróxido (H-C-OH). O processo de substituição de um átomo de oxigênio com ligação dupla por um átomo de hidrogênio e íon hidróxido é um tipo de reação conhecido como redução. Quimicamente, uma cetona (cânfora) pode ser convertida em um de seus álcoois secundários (isoborneol) com um agente redutor (boro-hidreto de sódio).
Verifique o borohidreto de sódio para ver se ainda está ativo. Coloque uma pequena amostra do borohidreto de sódio em metanol, aqueça suavemente e procure uma reação que produza bolhas. Esta etapa é necessária porque o boro-hidreto de sódio reage prontamente com a água para se dissolver em íons de sódio (Na +) e boro-hidreto (BH4-).
Coloque 100 mg de cânfora em um tubo de ensaio e adicione 0,5 mL de metanol. Agite o tubo de ensaio vigorosamente para dissolver a cânfora e adicione cuidadosamente 0,06 g de boro-hidreto de sódio à solução. Aquecer a solução até ao ponto de ebulição do metanol (68 graus Celsius) 2 minutos. Isso deve causar a formação de um sólido branco.
Purifique o sólido em isoborneol removendo primeiro as impurezas com água e, em seguida, removendo a água. Isso é feito permitindo que a solução resfrie sozinha por vários minutos e adicionando lentamente 3,5 mL de água gelada à solução. Remova o líquido resultante com uma pipeta e adicione no máximo 4 mL de éter para dissolver o sólido remanescente. Remova a camada inferior de água com uma pipeta e remova o restante da água adicionando 3 a 4 micro-espátulas de sulfato de sódio anidro. Rolha o tubo de ensaio e agite para garantir que toda a água seja capturada pelo sulfato de sódio. Remova o sulfato de sódio filtrando-o por meio de uma pipeta recheada de algodão. Enxágüe o tubo de ensaio com éter e filtre a solução novamente. Deixe o conteúdo do teste evaporar, deixando o isoborneol isolado.