As reações de hidrólise ocorrem quando os compostos orgânicos reagem com a água. Eles são caracterizados pela divisão de uma molécula de água em um grupo de hidrogênio e hidróxido, com um ou ambos se ligando a um produto orgânico inicial. A hidrólise geralmente requer o uso de um catalisador ácido ou básico e é usada na síntese de muitos compostos úteis. O termo "hidrólise" significa literalmente dividir com água; o processo inverso, quando a água é formada em uma reação, é chamado de condensação.
O mecanismo de hidrólise
A hidrólise de derivados de ácido carboxílico é um tipo de reação chamada substituição de acila. Um grupo acila apresenta uma ligação dupla carbono-oxigênio, na qual há um diferencial de carga pequeno, mas crucial. As reações ocorrem no acila porque os reagentes são atraídos pelo átomo de carbono ligeiramente eletricamente positivo ou pelo átomo de oxigênio ligeiramente eletronegativo. O mecanismo de reação geral para substituição de acil é: R-C (= O) -X + E-Y -> R-C (= O) -Y + E-X, onde E é um grupo eletrofílico, o que significa que é atraído por átomos carregados negativamente, e Y é um grupo nucleofílico e por isso é atraído por átomos carregados positivamente átomos. R denota um grupo funcional, como um hidrocarboneto que não participa da reação. Exemplos de X incluem cloro ou bromo para um cloreto ou brometo de ácido, um -OR para um éster carboxílico ou um -N (R) _2 de amidas.
Fazendo sabão como um exemplo de hidrólise catalisada de base
A fabricação de sabão, também chamada de saponificação, é uma das reações de hidrólise mais comuns. O sabão foi produzido pela primeira vez pelos sumérios há pelo menos 5.000 anos, quase certamente por acidente. Os sumérios e as raças subsequentes descobriram que misturar cinzas ou outra substância alcalina com óleo ou gordura produzia uma substância excelente para remover sujeira da pele e das roupas. Isso aconteceu porque o álcali reagiu com os óleos para produzir sabão. O método moderno de produção de sabão consiste em fazer reagir um ácido graxo com uma base, como o hidróxido de sódio. Isso produz um sal de ácido graxo, que solubiliza substâncias que de outra forma não seriam solúveis em água, como óleo e graxa. A saponificação é um exemplo de uma reação catalisada com base, com a base atuando como um material de partida e um catalisador.
Outros mecanismos de hidrólise
Os ácidos também podem ser usados como catalisadores para iniciar reações no grupo acila. A acidificação da água produz um íon hidrônio reativo que é carregado positivamente e, portanto, fortemente atraído pelo oxigênio no grupo acila. Os dois grupos se unem para formar um intermediário no qual o carbono acil se torna eletronegativo e atraente para um nucleófilo, como os pares de elétrons isolados no oxigênio de uma molécula de água. Um segundo intermediário se reorganiza para clivar uma ligação simples de carbono-oxigênio para produzir um ácido carboxílico e água.
Hidrólise de proteínas
Dado que todos os sistemas biológicos existem na água, é compreensível que as reações de hidrólise sejam comuns em organismos vivos. As proteínas são formadas pela ligação de aminoácidos em longas cadeias. Esses aminoácidos são ligados pela reação de um grupo carboxílico em um aminoácido com um grupo amina em outro com a geração de água em um processo denominado condensação. O processo reverso, a hidrólise, faz com que as proteínas se dividam em seus aminoácidos constituintes. Isso é muito útil para determinar a estrutura das proteínas em um processo chamado análise de aminoácidos.