Redukcja benzofenonu przez borowodorek sodu

Benzofenon reaguje z borowodorkiem sodu w roztworze metanolu. Rezultatem jest difenylometanol i drugorzędny reagent. Redukcja rozpoczyna się od zerwania podwójnego wiązania węgiel-tlen benzofenonu. Węgiel przyciąga atom wodoru z borowodorku, a tlen przyciąga atom wodoru z metanolu.

Wodór do Centralnego Węgla

Węgiel centralny benzofenonu wiąże się z jednym wodorem z borowodorku (BH4), podczas gdy tlen benzofenonu krótko istnieje jako anion, który jest atomem naładowanym ujemnie.

Tlen benzofenonowy do „OH”

Anionowy tlen (O-) przyciąga drugi atom wodoru z końca węglowego CH3OH. Główny produkt, difenylometanol, różni się od oryginału obecnością grupy funkcyjnej „OH”.

Inne produkty reakcji

Gdy benzofenon redukuje się do difenylometanolu, pozostałe produkty obejmują związki CH2OH i NaBH3. Energetyczne CH2OH i NaBH3 szybko łączą się, dając (CH2OH)H3B-Na+. Kompleks ten jest głównym drugim produktem redukcji benzofenonu.

Stosunki Reagentów

W życiu cztery cząsteczki benzofenonu reagują z każdym kompleksem BH4. Ponieważ każda z czterech cząsteczek benzofenonu przyciąga atom wodoru z donora wodoru „BH4”, cztery wiązania „CH2OH” z każdym atomem boru (B). Realistycznie, produktem wtórnym jest (CH2OH)4B-Na+ i cztery cząsteczki difenylometanolu. Skupienie się na jednej cząsteczce benzofenonu na raz jest pomocne w wyjaśnieniu i zrozumieniu etapów reakcji.

  • Dzielić
instagram viewer