Samice wiewiórek rozmnażają się przez krycie, a następnie rodzenie żywych młodych. Są w stanie rozpocząć proces krycia w wieku jednego roku. Pierwszy sezon godowy rozpoczyna się późną zimą, zwykle pod koniec lutego. Sezon może trwać do maja. Drugi okres godowy przypada na koniec wiosny i trwa do późnego lata. Większość gatunków wiewiórek ma dwa mioty; jeden pod koniec wiosny i jeden pod koniec lata. Niektóre gatunki rodzą tylko trochę raz w roku. Małe wiewiórki nazywane są kociętami.
Samice wiewiórek wydzielają silny zapach, który może wykryć samiec wiewiórki. Gdy samiec wiewiórki zwęszy samicę, będzie ścigał ją z dużą prędkością przez drzewa. Będzie też głośno uderzał łapami w korę drzewa. Jeśli więcej niż jeden samiec goni jedną samicę, samce często będą również próbowały przegonić się nawzajem. Powoduje to niesamowite akrobacje wśród drzew. Samica wybierze najsilniejszego samca do kopulacji. Będzie w stanie rozpoznać go od tego dnia i dołoży wszelkich starań, aby nigdy więcej się z nim nie kojarzyć. Po kryciu samiec wiewiórki odchodzi na dobre. Nie ma nic wspólnego z wychowaniem kociąt.
Przeciętny miot wiewiórki składa się z dwóch do pięciu kociąt. Okres ciąży wynosi około sześciu tygodni, chociaż niektóre gatunki wiewiórek mają okres ciąży tak krótki, jak cztery tygodnie, a inne nawet osiem tygodni, takie jak wiewiórka szara i lisa.
Małe wiewiórki lub kocięta są malutkie w chwili narodzin. Ważą około jednej uncji i mają około jednego cala długości. Są bezwłose, bez zębów i prawie niewidome przez pierwszy jeden do dwóch miesięcy życia. Jednak szybko rosną i zwykle są całkowicie odstawiane od piersi w wieku dziesięciu tygodni. W wieku czterech miesięcy większość małych wiewiórek na dobre opuściła gniazdo swojej matki.
