Hvorfor er benzoesyre litt oppløselig i vann?

Benzen, C6H6, er et hydrokarbon som finnes i råolje, og en hovedkomponent av bensin. Den brukes til å lage syntetiske fibre, vaskemidler og til og med medisiner. Du kan utlede benzoesyre, kjemisk struktur C6H5COOH, fra benzen ved å forene det vannuoppløselige benzenmolekylet med en karboksylsyregruppe, (-COOH). Dette produserer et vannløselig, behagelig luktende hvitt pulver som brukes til smaksstoffer og parfyme. Dannelsen av benzoesyre har å gjøre med "ioniserbarhet." Vann kan feste seg til benzoesyre ved hydrogenbinding. Utover det kan vannmolekyler stabilisere dannelsen av "benozat" -ionet.

TL; DR (for lang; Leste ikke)

Bensoesyre har lav løselighet i romtemperaturvann fordi hovedparten av molekylet er upolært. Ved høyere temperaturer øker løseligheten.

Den primære grunnen til at benzosyre bare oppløses i kaldt vann er at selv om karboksylsyregruppen er polær, er hoveddelen av benzosyremolekylet ikke-polært (vann er polært). Det er bare karboksylgruppen som er polær. I tillegg er det ingen interne stabiliserende strukturer som favoriserer karboksylat, -COO (-), fremfor karboksylsyre, -COOH.

Når det ikke er i nærvær av vann, kan to molekyler benzosyre danne det som kalles en dimer. I dette tilfellet binder ett molekyl hydrogen til det andre molekylet.

I nærvær av vann, selv om det ikke er ionisering, kan vann hydrogenbinde seg til benzosyre. Og dermed:

C6H5COOH + H2O → C6H5COO - H-OH2.

En slik hydrogenbundet art kan gå til ioniseringspunktet.

Utover dannelsen av hydrogenbindinger kan full ionisering finne sted hvis det er noe forårsakende middel for å tvinge dette. Baser kan tvinge ionisering, men i begrenset grad produserer vann ionisering, i henhold til følgende reaksjonsligning:

C6H5COOH + H2O → C6H5COO (-) + H3O (+)

Ionisering garanterer vannløselighet, siden vann er et polært løsningsmiddel.

Tilsetning av varme øker løseligheten sterkt fordi noe av den økte energien tilstrekkelig forlenger hydrogenbindingen, slik at ionisering oppstår. Ioner er per definisjon polare, så den generelle sannheten, som oppløser som, indikerer at ionene deretter vil oppløses i vann.

I tillegg til temperaturendringer, er det andre måter å øke eller redusere vannløseligheten til benzosyre. Tilsetningen av en sterk syre reduserer ioniseringen gjennom "vanlig ion" -effekten. Å øke pH øker ioniseringen av benzosyren, noe som kanskje fører til reaksjon.

Selv om dens løselighet i vann er lav, er benzoesyre løselig i andre løsningsmidler. Noen av de høyere forventede løselighetstallene for vanlige løsningsmidler inkluderer 3,85 M for heksan og 9,74 M for etylacetat.