Hydrolysereaksjoner oppstår når organiske forbindelser reagerer med vann. De kjennetegnes ved å splitte et vannmolekyl i et hydrogen- og en hydroksydgruppe med en eller begge av disse festet til et organisk utgangsprodukt. Hydrolyse krever vanligvis bruk av en syre- eller basekatalysator og brukes i syntesen av mange nyttige forbindelser. Uttrykket "hydrolyse" betyr bokstavelig talt å splitte seg med vann; den omvendte prosessen, når vann dannes i en reaksjon, kalles kondens.
Hydrolysemekanismen
Karboksylsyrederivathydrolyse er en type reaksjon som kalles acylsubstitusjon. En acylgruppe har en karbon-oksygen dobbeltbinding der det er liten, men avgjørende ladningsdifferensial. Reaksjoner oppstår ved acyl fordi reaktanter tiltrekkes enten av det litt elektrisk positive karbonatomet eller det litt elektronegative oksygenatomet. Den generelle reaksjonsmekanismen for acylsubstitusjon er: R-C (= O) -X + E-Y -> R-C (= O) -Y + E-X, hvor E er en elektrofil gruppe, Det betyr at den tiltrekkes av negativt ladede atomer, og Y er en nukleofil gruppe, og den tiltrekkes av positivt ladede atomer. R betegner en funksjonell gruppe, slik som et hydrokarbon som ikke deltar i reaksjonen. Eksempler på X inkluderer klor eller brom for et syreklorid eller bromid, en -OR for en karboksylester eller en -N (R) _2 fra amider.
Lage såpe som et eksempel på basiskatalysert hydrolyse
Å lage såpe, også kalt forsåning, er en av de vanligste hydrolysereaksjonene. Såpe ble først produsert av sumererne for minst 5000 år siden, nesten helt sikkert ved et uhell. Sumererne og påfølgende løp oppdaget at blanding av aske eller et annet alkalisk stoff med olje eller fett produserte et stoff som var utmerket til å fjerne smuss fra hud og klær. Dette skjedde fordi alkalien reagerte med oljene for å produsere såpe. Den moderne metoden for å produsere såpe inkluderer å reagere en fettsyre med en base, slik som natriumhydroksid. Dette produserer et fettsyresalt som løser opp ellers ikke-vannløselige stoffer som olje og fett. Forsåning er et eksempel på en basert katalysert reaksjon, med basen som både utgangsmateriale og katalysator.
Andre hydrolysemekanismer
Syrer kan også brukes som katalysatorer for å initiere reaksjoner ved acylgruppen. Syrende vann produserer et reaktivt hydroniumion som er positivt ladet og derfor sterkt tiltrukket av oksygenet på acylgruppen. De to gruppene blir sammen for å danne et mellomprodukt der acylkarbonet blir elektronegativt og attraktivt for en nukleofil, slik som de ensomme elektronparene på oksygenet til et vannmolekyl. Et annet mellomliggende ordner seg for å spalte en karbon-oksygen enkelbinding for å produsere en karboksylsyre og vann.
Hydrolyse av proteiner
Gitt at biologiske systemer alle eksisterer i vann, er det forståelig at hydrolysereaksjoner er vanlige i levende organismer. Proteiner dannes ved å koble aminosyrer sammen i lange kjeder. Disse aminosyrene er knyttet sammen ved å reagere en karboksylgruppe på en aminosyre med en amingruppe på en annen med generering av vann i en prosess som kalles kondens. Den omvendte prosessen, hydrolyse, får proteiner til å splitte seg opp i deres bestandige aminosyrer. Dette er veldig nyttig for å bestemme strukturen til proteiner i en prosessanrops-aminosyreanalyse.
