Hva er vannfri dietyleter?

Ethers er en klasse av organiske forbindelser som inneholder en eterfunksjonell gruppe. Ether har en generell formel av R-O-R ', hvor R og R' representerer en hvilken som helst alkyl- eller arylgruppe bundet til oksygenatomet. Dietyleter, eller etyleter, er et eksempel på eter.

På grunn av sin forekomst i organisk kjemi og biokjemi, brukes dietyleter ofte om hverandre med "eter". Av fjerne vann fra dietyleter, genererer det vannfri (tørr) dietyleter, som vanligvis brukes som løsningsmiddel i organisk kjemi laboratorier.

Dietyleter har en kjemisk formel Av c₄H₁₀O og en molekylvekt på 74,12 g / mol. Den er fargeløs, men har en sterk, tydelig lukt og en varm, søt smak. Etyleter er svært brannfarlig og flyktig. Dietyleteren kokepunkt er 34,6 ° C, og dietyleteren smeltepunkt er −116,3 ° C. De struktur av dietyleter er CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃, med ball-and-stick-modellen som følger:

Selv om etere har det høy kjemisk stabilitetkan de gjennomgå spalting med visse reagenser eller under ekstreme forhold. Dietyleter kan også danne peroksider i nærvær av oksygen og lys. Det er også en Lewis og Brønsted base og et viktig løsemiddel for Grignard reagenser.

Industriell produksjon av dietyleter oppnås av kondens av alkoholer. Ved forhøyede temperaturer (130 ° C til 140 ° C) kondenserer to molekyler alkohol til å danne et molekyl eter og vann. Denne reaksjonen katalyseres av syrer, vanligvis svovelsyre, med mekanismen vist nedenfor:

•••Tegnet med ChemDraw

Ved temperaturer høyere enn 150 ° C gjennomgår etanol imidlertid dehydrering (eliminering) for å danne etylen. Denne kondensasjonsmetoden er også uegnet for å lage usymmetriske etere. Siden det ikke er noen måte å kontrollere hvilken OH som blir protonert eller fungerer som en nukleofil, vil det resultere i en blanding av to forskjellige symmetriske og den ønskede usymmetriske eteren.

For vannfri dietyleter tørkes produktet fra kondensasjonen over tynne skiver metallisk natrium fulgt av destillasjon i et vannbad. En mer praktisk metode for tørking av laboratoriedietyleter er å bruke et tørkemiddel slik som molekylsikt, som er sammenkoblende nettverk av aluminiumoksyd og silika tetraeder.

Den kan aktiveres ved oppvarming for å generere uniforme hulrom som selektivt absorberer molekyler av en bestemt størrelse. For dietyleter er en porestørrelse på 4Å passende for fjerning av vann.

Ether ble brukt gjennom medisinsk historie som en behandling for skjørbuk eller lungebetennelse. I 1846, en amerikansk tannlege William T. G. Morton demonstrerte for første gang offentlig bruk av eter som en effektiv kirurgisk bedøvelse. Bruk av dietyleter har store fordeler fremfor kloroform på grunn av det større terapeutiske / sikkerhetsvinduet, men det har fortsatt uønskede bivirkninger.

I dag er etere erstattet av moderne bedøvelsesmidler med enda bedre egenskaper. Dietyleter er fortsatt en vanlig laboratorieoppløsningsmiddel for kjemiske reaksjoner og væske-væskeekstraksjon. For eksempel brukes det som løsningsmiddel i produksjonen av celluloseplast. På grunn av det lave flammepunktet brukes det også som startvæske for visse motorer i kaldt klima.

Fare for dietyleter ved inhalering inkluderer kvalme, oppkast og til og med tap av bevissthet. Det kan også forårsake irritasjon og forbrenning ved direkte kontakt med øyne og hud.

Etyleter er også ekstremt brannfarlig og kan antennes av flamme, varme og statisk elektrisitet. Med luft og lys har eter en tendens til å danne eksplosiv peroksider, som er spesielt farlig når man forsøker å fordampe til tørrhet.

Som et resultat blir kommersiell dietyleter ofte stabilisert med butylert hydroksytoluen (BHT) for å redusere dannelsen av peroksider. Peroksyd teststrimler er også tilgjengelige for måling av peroksidinnholdet i gamle flasker eter i laboratoriet.