Kjemiske egenskaper av benzoesyre

Bensoesyre er et fast, hvitt krystallinsk stoff som er kjemisk klassifisert som en aromatisk karboksylsyre. Molekylformelen kan skrives som C7H6O2. Dens kjemiske egenskaper er basert på at hvert molekyl består av en sur karboksylgruppe festet til en aromatisk ringstruktur. Karboksylgruppen kan gjennomgå reaksjoner for å danne produkter som salter, estere og syrehalogenider. Den aromatiske ringen kan gjennomgå reaksjoner som sulfonering, nitrering og halogenering.

Blant aromatiske karboksylsyrer har benzoesyre den enkleste molekylære strukturen, der en enkelt karboksylgruppe (COOH) er direkte bundet til et karbonatom i en benzenring. Benzenmolekylet (molekylformel C6H6) består av en aromatisk ring med seks karbonatomer, med et hydrogenatom festet til hvert karbonatom. I benzosyremolekylet erstatter COOH-gruppen et av H-atomene på den aromatiske ringen. For å indikere denne strukturen, blir molekylformelen til benzoesyre (C7H6O2) ofte skrevet som C6H5COOH.

De kjemiske egenskapene til benzosyre er basert på denne molekylære strukturen. Spesielt kan reaksjonene av benzoesyre involvere modifikasjoner av karboksylgruppen eller den aromatiske ringen.

Den sure delen av benzoesyre er karboksylgruppen, og den reagerer med en base for å danne et salt. For eksempel reagerer den med natriumhydroksid (NaOH) for å produsere natriumbenzoat, en ionisk forbindelse (C6H5COO-Na +). Både benzosyre og natriumbenzoat brukes som konserveringsmidler for matvarer.

Benzosyre reagerer med alkoholer for å produsere estere. For eksempel, med etylalkohol (C2H5OH), danner benzosyre etylbenzoat, en ester (C6H5CO-O-C2H5). Noen estere av benzoesyre er myknere.

Med fosforpentaklorid (PCl5) eller tionylklorid (SOCl2) reagerer benzoesyre og danner benzoylklorid (C6H5COCl), som er klassifisert som et syre (eller acyl) halogenid. Benzoylklorid er svært reaktivt og brukes til å danne andre produkter. For eksempel reagerer den med ammoniakk (NH3) eller et amin (slik som metylamin, CH3-NH2) for å danne et amid (benzamid, C6H5CONH2).

Omsetting av benzoesyre med svovelsyring (H2SO4) fører til sulfonering av den aromatiske ringen, der den funksjonelle gruppen SO3H erstatter et hydrogenatom på den aromatiske ringen. Produktet er hovedsakelig metasulfobensoesyre (SO3H-C6H4-COOH). Prefikset "meta" indikerer at den funksjonelle gruppen er bundet til det tredje karbonatomet i forhold til festepunktet for karboksylgruppen.

Benzosyre reagerer med konsentrert salpetersyre (HNO3), i nærvær av svovelsyre som katalysator, noe som fører til nitrering av ringen. Utgangsproduktet er hovedsakelig metanitrobensoesyre (NO2-C6H4-COOH), hvor den funksjonelle gruppen NO2 er festet til ringen i metaposisjonen i forhold til karboksylgruppen.

I nærvær av en katalysator som jernklorid (FeCl3) reagerer benzoesyre med et halogen slik som klor (Cl2) for å danne et halogenert molekyl slik som metaklorbenzoesyre (Cl-C6H4-COOH). I dette tilfellet er et kloratom festet til ringen i metaposisjonen i forhold til karboksylgruppen.