Hoe maak je celluloseacetaat?

Celluloseacetaat is een stof die, net als een aantal andere materialen die in de menselijke industrie worden gebruikt, zijn bestaan ​​dankt aan cellulose, een van nature voorkomend polysacharide dat in planten voorkomt. (Een polysacharide is een koolhydraatmolecuul dat is opgebouwd uit een groot aantal herhalende suikereenheden; glycogeen, een opslagvorm van glucose bij mensen en andere dieren, is een ander polysacharide.) Voor het eerst ontwikkeld in de jaren 1860, veranderde celluloseacetaat uiteindelijk de filmindustrie door waardoor het mogelijk wordt om afbeeldingen op te slaan op een stof die niet de neiging had om in brand te vliegen, zoals de op celluloid gebaseerde neven van het materiaal dat ouder was dan celluloseacetaat in de film wereld.

Terwijl celluloseacetaat uiteindelijk werd vervangen door polyester bij het maken van film, bleek het een buitengewoon veelzijdige stof te zijn. Het wordt sterk geassocieerd met de modificatie van katoen en terecht, maar het heeft ook een thuis gevonden in een aantal andere toepassingen.

Cellulose is een polymeer van glucosemoleculen. Op zijn beurt glucose - wat de primaire energiebron is voor levende cellen, of het nu wordt ingenomen (zoals bij dieren) of gesynthetiseerd (zoals in planten) - is een molecuul met zes koolstofatomen dat een hexagonaal bevat ring. Een van de zes koolstofatomen ligt boven de ring en is bevestigd aan een -OH- of hydroxylgroep; twee van de koolstoffen in de ring zelf zijn ook bevestigd aan een hydroxylgroep. Deze drie -OH-groepen kunnen gemakkelijk reageren met andere moleculen om waterstofbruggen te vormen.

Er bestaan ​​andere polymeren van glucose, maar in cellulose, dat door een verscheidenheid aan planten wordt gemaakt, zijn de afzonderlijke glucosemonomeren het meest uitgebreid of uitgerekt. Ook liggen afzonderlijke celluloseketens parallel naast elkaar, wat waterstofbruggen tussen aangrenzende ketens bevordert en de gehele cellulosestructuur versterkt. In de katoensoort cellulose zijn de kettingen zo strak gebonden en uitgelijnd dat het moeilijk is om ze op te lossen met conventionele niet-agressieve methoden, zoals ze gewoon nat maken.

In de begindagen van films, in het begin van de 20e eeuw, bestond de film die door projectoren werd gelopen uit nitrocellulose, dat de handelsnaam Celluloid droeg. Net als veel stikstofrijke verbindingen is nitrocellulose zeer brandbaar en kan in feite spontaan vlam vatten onder de juiste omstandigheden. Vanwege de hitte die wordt gegenereerd door projectoren en de duidelijke noodzaak om de film droog te houden, was dit als het ware het toneel voor vurige ongelukken op precies de minst geschikte momenten.

In 1865 ontdekte een Franse chemicus, Paul Schützenberger, dat als hij houtpulp, dat rijk is aan cellulose, mengde met een verbinding genaamd azijn anhydride, de laatste stof kon zich een weg banen tussen de waterstofgebonden celluloseketens en zich hechten aan de vele beschikbare hydroxylgroepen Daar. Aanvankelijk werd deze pas ontdekte stof, celluloseacetaat, niet gebruikt. Maar 15 jaar later ontdekten de Zwitserse broers Camille en Henri Dreyfus dat celluloseacetaat kan worden opgelost in de sterke oplosmiddelaceton en vervolgens opnieuw worden gevormd tot een verscheidenheid aan verbindingen. Wanneer het bijvoorbeeld wordt geassembleerd tot dunne massieve platen, kan het als film worden gebruikt.

Bedenk dat glucosemoleculen drie hydroxylgroepen bevatten, waarvan er één aan de buitenkant van de koolstof aan de zeshoekige ringen is bevestigd en twee andere uit de ring zelf steken. Het waterstofatoom van de hydroxylgroep, die aan de zuurstof zit die aan de andere kant ook aan koolstof zit kant, kan gemakkelijk worden verdrongen door bepaalde moleculen die dan de plek van die waterstof in de ouderglucose innemen bouwen. Een van deze moleculen is acetaat.

Acetaat, de vorm van azijnzuur dat zijn zure waterstof heeft verloren, is een twee-koolstofverbinding die vaak wordt geschreven als CH₃COO^-. Dit houdt in dat acetaat een methyl (CH₃-) groep aan het ene uiteinde en een carboxylgroep aan het andere uiteinde. Een carboxylgroep heeft een dubbele binding met de ene zuurstof en een enkele binding met de andere. Omdat zuurstof twee bindingen kan vormen en een negatieve lading heeft als het maar één binding heeft, is het hier: zuurstof dat het acetaat wordt gebonden aan het glucosemolecuul waar eerder een hydroxylgroep zat intact.

Celluloseacetaat, zoals de term gewoonlijk wordt gebruikt, verwijst in feite naar cellulosediacetaat, waarin twee van de drie beschikbare hydroxylgroepen in elk glucosemonomeer zijn vervangen door acetaat. Als er voldoende acetaat beschikbaar wordt gemaakt, beginnen ook de resterende hydroxylgroepen te worden vervangen door acetaatgroepen, waarbij cellulosetriacetaat wordt gevormd.

Azijnzuur is trouwens het actieve ingrediënt in azijn. Bovendien is een azijnzuurderivaat genaamd acetyl-co-enzym A, of acetyl-CoA, een sleutelmolecuul in de tricarbonzuurcyclus (TCA) bij aërobe cellulaire ademhaling.

Zoals opgemerkt, is celluloseacetaat grotendeels vervangen door een vorm van polyester bij het maken van film, maar beide zijn grotendeels voorbij nu digitale fotografie en filmografie snel de standaard van deze tijd zijn geworden. Celluloseacetaat is ook een belangrijk onderdeel van sigarettenfilters.

Toen er in de vroege jaren 1900 vliegtuigen op het toneel verschenen, ontdekten chemici al snel dat celluloseacetaat in lagen kon worden aangebracht materiaal dat wordt gebruikt om de lichamen en vleugels van vliegtuigen te vormen en ze daardoor steviger te maken zonder veel extra toe te voegen gewicht.

Acetaatstoffen, zoals ze worden genoemd, zijn overal in de kledingwereld. Katoenen overhemden zijn een populair product dat acetaat bevat. (Als u "acetaat" op een kledinglabel ziet, wordt celluloseacetaat eigenlijk vermeld.) Maar in de vroegste toepassingen van celluloseacetaat in kledingindustrie, werd het eigenlijk gebruikt in combinatie met zijde, een duurdere traktatie, dan als basis voor in massa geproduceerde, goedkope kleding. Hier werd het gebruikt om de ingewikkelde patronen te behouden die vaak te zien zijn in zijden materialen.

In de jaren veertig, toen het mogelijk was om transparante vormen van het materiaal te maken, vond celluloseacetaat een thuis in het Amerikaanse ministerie van Defensie, dat het gebruikte om vliegtuigramen en de oogbedekkende delen van gas te maken maskers. Tegenwoordig wordt het in verschillende kunststoffen gebruikt en blijft het een veelgebruikt alternatief voor glazen ramen, hoewel het in dit opzicht grotendeels is verdrongen door acryl.

Celluloseacetaatproducten zijn per definitie gemaakt om weerstand te bieden aan alle soorten degradatie, en in het bijzonder aan chemische degradatie. Dit betekent dat als je denkt aan een lijst met "biologisch afbreekbare" producten, alles wat gemaakt is met celluloseacetaat moet blijven zitten onderaan je mentale lijst, omdat deze producten gedurende lange perioden in het milieu blijven waarin ze worden afval. (Denk aan het aantal sigarettenpeuken dat u waarschijnlijk hebt gezien de laatste keer dat u een wandeling maakte over een typische weg. Helaas zijn deze niet groot genoeg, à la flessen en blikjes, om opgemerkt en opgepikt te worden door afvalploegen, maar ze zijn alomtegenwoordig genoeg om te presenteren als een collectieve doorn in het oog.)

Wanneer celluloseacetaatproducten lang genoeg in de zon liggen, kan de lichtenergie die erop valt het celluloseacetaat beginnen op te lossen. Hierdoor kunnen moleculen in de omgeving, meestal esterasen, de bindingen in celluloseacetaat serieus aanvallen. Deze combinatie "aanval" staat bekend als fotochemodegradatie.