Benzeen is de eenvoudigste koolwaterstof die behoort tot de klasse van organische verbindingen die bekend staat als aromaten. De formule, C6H6, weerspiegelt de ringstructuur, waarin alle zes koolstofatomen elektronen gelijk delen en de koolstof-koolstofbindingen tussen enkele en dubbele bindingen liggen. Bij kamertemperatuur is benzeen een kleurloze vloeistof met de geur van 'zoete benzine'. Benzeen kookt bij 176,2 graden Fahrenheit en bevriest onder 41,9 graden Fahrenheit. Benzeen is een gevaarlijke chemische stof die licht ontvlambaar en kankerverwekkend is. Het komt van nature voor als bestanddeel van ruwe olie en er zijn verschillende manieren om het te bereiden.
Ruwe olie kraken
Het bereiden van benzeen uit ruwe olie met behulp van warmte wordt kraken genoemd. Kraken is een meerstapsproces waarbij een faciliteit ruwe aardolie verdampt, stoom toevoegt en vervolgens leidt het gasmengsel kort door een oven bij temperaturen tussen 1.300 en 1.650 graden Fahrenheit. Het resulterende mengsel van koolwaterstoffen wordt ruw pyrolysegas genoemd. Oplosmiddelen, meestal alcoholen, extraheren vervolgens benzeen en andere aromatische verbindingen, waaronder methylbenzeen. Ten slotte ondergaan de opgeloste verbindingen gefractioneerde destillatie, waarbij de verschillende componenten, waaronder benzeen, worden gescheiden.
Hervormende Nafta
Nafta verwijst naar rechte of alifatische koolwaterstoffen met 5-10 koolstofatomen. Nafta wordt voornamelijk gewonnen uit aardolie en aardgas. Om nafta om te vormen tot benzeen, moeten reactoren eerst alle zwavelhoudende onzuiverheden verwijderen en vervolgens de nafta mengen met waterstof bij 930 graden Fahrenheit, een proces dat hydroforming wordt genoemd. Het gas gaat onder een druk van 5 atmosfeer over een katalysator, zoals platina of renium. Dit proces zet alifatische koolwaterstoffen om in hun overeenkomstige aromatische verbindingen. Benzeen, gevormd uit de zes-koolstof alifatische verbinding hexaan, en de andere koolwaterstoffen worden vervolgens opgelost en gedestilleerd om de verschillende verbindingen te scheiden.
Tolueen dispropotion
Methylbenzeen, ook bekend als tolueen, is een bijproduct van de reformatie van nafta, maar heeft een beperkte commerciële waarde. Verwerkingsinstallaties kunnen tolueen omzetten in de waardevollere koolwaterstoffen benzeen en xyleen. Een tolueen-waterstofmengsel gaat over een katalysator - meestal zeoliet, een mineraal dat aluminosilicaten bevat - onder omstandigheden van 15-25 atmosfeer druk en 800-900 graden Fahrenheit. Apparatuur destilleert vervolgens het resulterende koolwaterstofmengsel om de benzeen-, tolueen- en xyleenfracties te scheiden. Het tolueen wordt gerecycled voor verdere disproportionering.
Tolueen Hydrodealkylering
Een alternatieve methode om benzeen te bereiden uit tolueen is hydrodealkylering. Reactoren comprimeren tolueen en waterstof tot drukken tussen 20 en 60 atmosfeer en verhitten het mengsel tot temperaturen tussen 930 en 1.220 graden Fahrenheit. In aanwezigheid van een katalysator zet een reactie het mengsel om in benzeen en methaan. Geschikte katalysatoren omvatten chroom, molybdeen en platina. De overgebleven waterstof wordt gerecycled en het benzeen wordt afgescheiden door destillatie. Deze methode resulteert in een conversieratio van 90 procent.