Benzenkarboksirūgštis yra kieta, balta kristalinė medžiaga, kuri chemiškai klasifikuojama kaip aromatinė karboksirūgštis. Jo molekulinė formulė gali būti parašyta kaip C7H6O2. Jo cheminės savybės grindžiamos tuo, kad kiekviena molekulė susideda iš rūgštinės karboksilo grupės, prijungtos prie aromatinio žiedo struktūros. Karboksilo grupė gali reaguoti, kad susidarytų tokie produktai kaip druskos, esteriai ir rūgščių halogenidai. Aromatiniame žiede gali vykti tokios reakcijos kaip sulfoninimas, nitrinimas ir halogeninimas.
Molekulinė struktūra
Tarp aromatinių karboksirūgščių benzoinė rūgštis turi paprasčiausią molekulinę struktūrą, kurioje viena karboksilo grupė (COOH) yra tiesiogiai prijungta prie benzeno žiedo anglies atomo. Benzeno molekulę (molekulinė formulė C6H6) sudaro aromatinis žiedas iš šešių anglies atomų, prie kiekvieno anglies atomo prijungtas vandenilio atomas. Benzenkarboksirūgšties molekulėje COOH grupė pakeičia vieną iš aromatinio žiedo H atomų. Norint nurodyti šią struktūrą, benzenkarboksirūgšties (C7H6O2) molekulinė formulė dažnai rašoma kaip C6H5COOH.
Cheminės benzenkarboksirūgšties savybės yra pagrįstos šia molekuline struktūra. Visų pirma, benzenkarboksirūgšties reakcijos gali būti karboksilo grupės arba aromatinio žiedo modifikacijos.
Druskos formavimas
Rūgštinė benzenkarboksirūgšties dalis yra karboksilo grupė, ir ji reaguoja su pagrindu sudarant druską. Pavyzdžiui, jis reaguoja su natrio hidroksidu (NaOH), kad gautų natrio benzoatą, joninį junginį (C6H5COO-Na +). Tiek benzoinė rūgštis, tiek natrio benzoatas naudojamos kaip maisto konservantai.
Esterių gamyba
Benzenkarboksirūgštis reaguoja su alkoholiais, kad gautų esterius. Pavyzdžiui, su etilo alkoholiu (C2H5OH) benzenkarboksirūgštis sudaro etilo benzoatą, esterį (C6H5CO-O-C2H5). Kai kurie benzenkarboksirūgšties esteriai yra plastifikatoriai.
Rūgščiojo halogenido gamyba
Su fosforo pentachloridu (PCl5) arba tionilchloridu (SOCl2) benzenkarboksirūgštis reaguoja ir susidaro benzoilchloridas (C6H5COCl), kuris klasifikuojamas kaip rūgšties (arba acil) halogenidas. Benzoilchloridas yra labai reaktyvus ir naudojamas kitiems produktams formuoti. Pavyzdžiui, jis reaguoja su amoniaku (NH3) arba aminu (pvz., Metilaminu, CH3-NH2) ir susidaro amidas (benzamidas, C6H5CONH2).
Sulfonavimas
Benzoinės rūgšties reakcija su garuojančia sieros rūgštimi (H2SO4) lemia aromatinio žiedo sulfoninimą, kuriame funkcinė grupė SO3H pakeičia vandenilio atomą aromatiniame žiede. Produktas daugiausia yra metasulfobenzenkarboksirūgštis (SO3H-C6H4-COOH). Priešdėlis „meta“ rodo, kad funkcinė grupė yra prijungta prie trečiojo anglies atomo, palyginti su karboksilo grupės prisijungimo tašku.
Nitratiniai produktai
Benzenkarboksirūgštis reaguoja su koncentruota azoto rūgštimi (HNO3), esant katalizatoriui sieros rūgščiai, todėl žiedas nitratuojamas. Pradinis produktas dažniausiai yra meta-nitrobenzenkarboksirūgštis (NO2-C6H4-COOH), kurioje funkcinė grupė NO2 yra prijungta prie žiedo meta padėtyje, palyginti su karboksilo grupe.
Halogeninimo produktai
Dalyvaujant katalizatoriui, tokiam kaip geležies chloridas (FeCl3), benzenkarboksirūgštis reaguoja su halogenu, tokiu kaip chloras (Cl2), sudarydamas halogenintą molekulę, tokią kaip meta-chlorbenzoinė rūgštis (Cl-C6H4-COOH). Šiuo atveju chloro atomas yra prijungtas prie žiedo meta padėtyje, palyginti su karboksilo grupe.