ベンゼン、C6H6は、原油に含まれる炭化水素であり、ガソリンの主成分です。 合成繊維、洗剤、さらには医薬品の製造にも使用されています。 水不溶性ベンゼン分子をカルボン酸基(-COOH)と結合させることにより、ベンゼンから安息香酸、化学構造C6H5COOHを導き出すことができます。 これにより、香料や香水に使用される水溶性で心地よい香りの白い粉末が生成されます。 安息香酸の形成は「イオン化可能性」と関係があります。 水は水素結合によって安息香酸に付着する可能性があります。 それを超えて、水分子は「ベノゼート」イオンの形成を安定させることができます。
TL; DR(長すぎる; 読んでいない)
安息香酸は、分子の大部分が非極性であるため、室温の水への溶解度が低くなります。 より高い温度では、溶解度が増加します。
溶解度が低い主な理由
安息香酸が冷水にわずかにしか溶解しない主な理由は、カルボン酸基が極性であるにもかかわらず、安息香酸分子の大部分が非極性である(水が極性である)ためです。 極性があるのはカルボキシル基だけです。 さらに、カルボン酸-COOHよりもカルボン酸塩-COO(-)を優先する内部安定化構造はありません。
水素結合
水の存在下にない場合、安息香酸の2つの分子がいわゆる二量体を形成する可能性があります。 この場合、1つの分子が2番目の分子に水素結合します。
水の存在下では、イオン化は不十分ですが、水は安息香酸に水素結合する可能性があります。 したがって:
C6H5COOH + H2O→C6H5COO--H--OH2。
このような水素結合種は、イオン化の段階に達する可能性があります。
イオン化
水素結合の形成以外に、これを強制する原因物質があれば、完全なイオン化が発生する可能性があります。 塩基はイオン化を強制することができますが、次の反応式に従って、限られた程度で水がイオン化を生成します。
C6H5COOH + H2O→C6H5COO(-)+ H3O(+)
水は極性溶媒であるため、イオン化により水溶性が保証されます。
熱は溶解度を高めます
熱を加えると溶解度が大幅に増加します。これは、増加したエネルギーの一部が水素結合を十分に長くし、イオン化が発生するためです。 イオンは定義上極性があるため、一般的な真実は、のように溶解するように、イオンが水に溶解することを示します。
溶解度の向上
温度変化に加えて、安息香酸の水溶性を増減する他の方法があります。 強酸の添加は、「共通イオン」効果によってイオン化を減少させます。 pHを上げると、安息香酸のイオン化が増加し、おそらく反応につながります。
安息香酸およびその他の溶剤
水への溶解度は低いですが、安息香酸は他の溶媒に溶解します。 一般的な溶媒のより高い予測溶解度の数値には、ヘキサンの3.85Mと酢酸エチルの9.74Mが含まれます。