ベンゾフェノンは、メタノール溶液中で水素化ホウ素ナトリウムと反応します。 結果はジフェニルメタノールと二次反応物です。 還元は、ベンゾフェノンの炭素-酸素二重結合を切断することから始まります。 炭素は水素化ホウ素から水素原子を引き付け、酸素はメタノールから水素原子を引き付けます。
水素から中央炭素へ
ベンゾフェノンの中心炭素は、水素化ホウ素(BH4)からの1つの水素と結合しますが、ベンゾフェノン酸素は、負に帯電した原子である陰イオンとして一時的に存在します。
ベンゾフェノン酸素から「OH」
陰イオン性酸素(O-)は、CH3OHの炭素末端から2番目の水素原子を引き付けます。 主な生成物であるジフェニルメタノールは、「OH」官能基の存在によって元の生成物とは異なります。
その他の反応生成物
ベンゾフェノンがジフェニルメタノールに還元されると、残りの生成物にはCH2OHおよびNaBH3種が含まれます。 エネルギッシュなCH2OHとNaBH3はすばやく結合して、(CH2OH)H3B-Na +を生成します。 この複合体は、ベンゾフェノン還元の主な2番目の生成物です。
反応物の比率
人生では、4つのベンゾフェノン分子が各BH4複合体と反応します。 4つのベンゾフェノン分子がそれぞれ「BH4」水素供与体から水素原子を引き付けるため、4つの「CH2OH」が各ホウ素(B)原子と結合します。 現実的には、二次生成物は(CH2OH)4B-Na +と4つのジフェニルメタノール分子です。 一度に1つのベンゾフェノン分子に焦点を当てることは、反応ステップを説明および理解するのに役立ちます。