有機化合物が水と反応すると、加水分解反応が起こります。 それらは、水分子が水素基と水酸化物基に分裂し、これらの一方または両方が有機出発生成物に結合することを特徴とします。 加水分解は通常、酸または塩基触媒の使用を必要とし、多くの有用な化合物の合成に使用されます。 「加水分解」という用語は、文字通り水で分解することを意味します。 反応で水が形成される逆のプロセスは、凝縮と呼ばれます。
加水分解メカニズム
カルボン酸誘導体の加水分解は、アシル置換と呼ばれる反応の一種です。 アシル基は炭素-酸素二重結合を特徴とし、その上には小さいが重要な電荷差があります。 反応物はわずかに電気的に正の炭素原子またはわずかに電気陰性の酸素原子のいずれかに引き付けられるため、反応はアシルで起こります。 アシル置換の一般的な反応メカニズムは次のとおりです。R-C（= O）-X + E-Y-> R-C（= O）-Y + E-X、ここでEは求電子基です。 つまり、負に帯電した原子に引き付けられ、Yは求核基であるため、正に帯電した原子に引き付けられます。 原子。 Rは、反応に関与しない炭化水素などの官能基を示します。 Xの例には、酸塩化物または臭化物の場合は塩素または臭素、カルボン酸エステルの場合は-OR、またはアミドからの-N（R）_2が含まれます。
塩基触媒加水分解の例としての石鹸の製造
鹸化とも呼ばれる石鹸の製造は、最も一般的な加水分解反応の1つです。 石鹸は、少なくとも5、000年前にシュメール人によって最初に製造されましたが、ほぼ間違いなく偶然でした。 シュメール人とその後の人種は、灰や他のアルカリ性物質を油や脂肪と混合すると、皮膚や衣類の汚れを取り除くのに優れた物質が生成されることを発見しました。 これは、アルカリが油と反応して石鹸を生成したために起こりました。 石鹸を製造するための最新の方法は、脂肪酸を水酸化ナトリウムなどの塩基と反応させることを含む。 これにより脂肪酸塩が生成され、油やグリースなどの水溶性でない物質を可溶化します。 鹸化は、塩基が出発物質と触媒の両方として機能する、ベースの触媒反応の例です。
その他の加水分解メカニズム
酸は、アシル基で反応を開始するための触媒としても使用できます。 水を酸性化すると、正に帯電した反応性ヒドロニウムイオンが生成されるため、アシル基の酸素に強く引き付けられます。 2つのグループが結合して、アシル炭素が電気陰性になり、水分子の酸素上の孤立した電子対などの求核試薬に引き付けられる中間体を形成します。 2番目の中間体は転位して炭素-酸素単結合を切断し、カルボン酸と水を生成します。
タンパク質の加水分解
生物系はすべて水中に存在することを考えると、加水分解反応が生物に一般的であることは理解できます。 タンパク質は、アミノ酸を長鎖でつなぐことによって形成されます。 これらのアミノ酸は、あるアミノ酸のカルボン酸基と別のアミノ酸のアミン基を反応させて、縮合と呼ばれるプロセスで水の生成を行うことによって結合されます。 逆のプロセスである加水分解により、タンパク質は構成アミノ酸に分解されます。 これは、アミノ酸分析と呼ばれるプロセスでタンパク質の構造を決定するのに非常に役立ちます。