הפחתת בנזופנון על ידי נתרן בורוהידריד

בנזופנון מגיב עם נתרן בורוהידריד בתמיסת מתנול. התוצאה היא דיפניל-מתנול ומגיב משני. ההפחתה מתחילה בשבירת הקשר הכפול של בנזופנון פחמן-חמצן. הפחמן מושך אטום מימן מבורוהידריד, והחמצן מושך אטום מימן ממתנול.

פחמן מרכזי של בנזופנון נקשר עם מימן אחד מהבורוהידריד (BH4), בעוד שחמצן בנזופנון קיים לזמן קצר כאניון, שהוא אטום בעל מטען שלילי.

החמצן האניוני (O-) מושך אטום מימן שני מקצה הפחמן של CH3OH. המוצר העיקרי, דיפנילמתנול, שונה מהמקור על ידי נוכחות של קבוצה פונקציונאלית "OH".

כאשר בנזופנון מפחית לדיפניל-מתנול, שאריות המוצרים כוללות את המינים CH2OH ו- NaBH3. CH2OH האנרגטי ו- NaBH3 נקשרים במהירות כדי לתת (CH2OH) H3B-Na +. קומפלקס זה הוא התוצר השני העיקרי של הפחתת בנזופנון.

בחיים, ארבע מולקולות בנזופנון מגיבות עם כל קומפלקס BH4. מכיוון שארבע מולקולות בנזופנון מושכות אטום מימן כל אחד מתורם המימן "BH4", ארבע "CH2OH" נקשרות לכל אטום בורון (B). באופן מציאותי, המוצר המשני הוא (CH2OH) 4B-Na + וארבע מולקולות דיפניל-מתנול. התמקדות במולקולת בנזופנון אחת בכל פעם מועילה להסבר והבנת שלבי התגובה.